产品说明 1. 产品概述与化学特性 甲基-2,3,4-三-O-新戊酰基-6-O-三苯甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷…
产品说明
1. 产品概述与化学特性
甲基-2,3,4-三-O-新戊酰基-6-O-三苯甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷(Methyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside)是一种高纯度糖化学修饰产物,分子式为C41H52O9,分子量为688.87 g/mol。该化合物通过选择性保护葡萄糖分子中的羟基位点(2,3,4位新戊酰化,6位三苯甲基化)合成,结构稳定,纯度超过96%。其疏水性保护基团赋予其独特的溶解性(易溶于氯仿、二氯甲烷等有机溶剂),适用于多步合成反应中的中间体构建。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖化学领域的关键中间体,该化合物在寡糖和多糖合成中具有重要作用。其保护基团设计可实现后续选择性脱保护,精准控制糖苷键的定向连接。6位三苯甲基保护基的空间位阻效应能有效引导反应发生在1位羟基,而2,3,4位的新戊酰基则提供稳定的保护环境。这种特性使其成为合成复杂糖缀合物(如糖蛋白、糖脂)的理想原料。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品广泛应用于药物研发和生物标记物合成领域。具体用途包括:1)抗肿瘤和抗病毒糖类药物前体的合成;2)糖疫苗载体分子的构建;3)荧光标记糖探针的制备;4)作为酶底物研究糖苷水解酶机制。在GLP-1受体激动剂等糖尿病药物的糖基化修饰中也有重要应用。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃惰性气体(如氩气)环境下避光保存,长期储存需置于干燥器中。使用前需室温平衡以避免结露,称量应在干燥环境中快速完成。溶解时建议先用少量二氯甲烷预溶,再稀释至目标浓度。反应体系中需严格避免水分和强酸条件,以防保护基过早脱落。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC、NMR和质谱进行批次质量控制,确保结构准确性和纯度达标。操作时需佩戴防护手套和护目镜,避免吸入粉尘或接触皮肤。如意外接触,立即用大量清水冲洗并就医。化学废弃物应按照有机卤化物标准处理。CAS号暂未收录,但相关衍生物的安全数据可参考新戊酸酯类化合物(Pivalate esters)的规范。