Methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-a-D-galactopyranoside | CAS 15451-81-7

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为甲基2,3-二-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（Methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside），化学式为C18H22O8，分子量366.37 g/mol，CAS号为15451-81-7。该化合物是一种高纯度（>96%）的糖化学修饰衍生物，具有明确的立体构型和乙酰基、亚苄基保护基团，在有机合成和糖生物学研究中具有重要价值。其结构中的苯环和乙酰基赋予其特定的溶解性（易溶于氯仿、二氯甲烷等有机溶剂，微溶于水）。
2. 生物化学功能与重要性
作为半乳糖衍生物，本品是糖缀合物合成和寡糖链修饰的关键中间体。其4,6-O-亚苄基保护基可选择性脱除，便于后续区域选择性官能团化，而2,3位乙酰基则提供反应活性位点。在糖苷酶抑制研究、糖疫苗开发及细胞表面糖链模拟物合成中，此类结构单元被广泛用于探索糖-蛋白质相互作用机制。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要用于以下领域：
（1）药物化学：作为抗肿瘤或抗感染糖类药物的前体；
（2）糖生物学工具：用于制备荧光标记探针或生物传感器；
（3）材料科学：合成功能性糖基化聚合物；
（4）学术研究：糖基化反应机理验证及酶底物设计。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C干燥避光环境中保存，长期储存需充惰性气体保护。开封后需密封防潮，避免反复冻融。使用时应在惰性气氛（如氮气）下操作，推荐以无水溶剂配制溶液。本品对湿气敏感，反应体系中需加入分子筛脱水。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC和NMR确保纯度>96%，批次间一致性控制在±1%。该化合物属于刺激性化学品，操作时需佩戴防护手套及护目镜，避免吸入粉尘或接触皮肤。若意外接触，立即用大量清水冲洗并就医。废弃物处置需符合有机溶剂类危险化学品规范。
（注：实际应用中需结合具体实验方案调整使用条件，建议参考文献中类似化合物的处理方法。）