Methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-a-D-mannopyranoside

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为甲基2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-O-(4-甲氧基亚苄基)-α-D-吡喃甘露糖苷（Methyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-mannopyranoside），化学式为C29H28O9，分子量520.54 g/mol，是一种高纯度（>96%）的糖类衍生物。其结构特征为甘露糖环上的2,3位羟基被苯甲酰基保护，4,6位通过甲氧基亚苄基形成缩醛结构。该化合物在常温下为白色至类白色结晶性粉末，易溶于有机溶剂如二氯甲烷、丙酮，微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖化学中的关键中间体，本品通过苯甲酰基和缩醛保护基的引入，显著提高了甘露糖衍生物在合成反应中的稳定性与区域选择性。其结构中的甲氧基亚苄基可在酸性条件下选择性脱除，为后续糖链延伸或功能化修饰提供活性位点。这类化合物在寡糖、糖缀合物及糖类药物的合成中具有重要价值，尤其适用于构建复杂糖苷键或设计靶向性糖类分子。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要用于糖化学与药物研发领域：
– 作为甘露糖苷类化合物的合成前体，用于制备抗病毒、抗肿瘤糖类药物。
– 在糖生物学研究中，用于构建荧光标记或生物素标记的糖探针。
– 作为手性模板参与不对称合成，催化C-糖苷键的形成。
– 在材料科学中可用于糖基化聚合物的单体修饰。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20°C、避光、干燥的惰性气体（如氩气）环境中，长期保存建议分装密封。使用前需恢复至室温并避免反复冻融。溶解时建议选用无水级有机溶剂，并在氮气保护下操作以防止缩醛水解。反应体系中需严格控制水分含量（<0.1%）。 5. 质量控制与安全信息 通过HPLC检测纯度>96%，质谱（MS）与核磁共振（NMR）验证结构。本品对眼睛、皮肤有刺激性，操作时应佩戴防护手套、护目镜，并在通风橱中进行。若接触皮肤，立即用大量清水冲洗。废弃物需按危险化学品规范处置。CAS号未列明表明该产品为定制合成品，需提供详细用途说明方可采购。