Methyl 2,3-di-O-p-toluenesulfonyl-6-O-trityl-a-D-glucopyranoside
产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为甲基-2,3-二-O-对甲苯磺酰基-6-O-三苯甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷(Methyl 2,3-di-O-p-toluenesulfonyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside),是一种高纯度糖类衍生物,化学式为C40H40O10S2,分子量744.87 g/mol。其CAS号为69649-64-5,产品目录号为BGGCB-1378。该化合物为白色至类白色结晶性粉末,纯度经HPLC验证大于96%,具有明确的立体构型和高度选择性保护基团(三苯甲基和对甲苯磺酰基),适合作为糖化学合成中的关键中间体。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物在糖化学领域具有重要价值,其结构中的保护基团可定向调控糖苷键的合成反应。三苯甲基(Trityl)保护6位羟基,而对甲苯磺酰基(Ts)保护2,3位羟基,使得1位甲苷键可进一步选择性修饰。这种设计在寡糖、糖缀合物及核苷类似物的合成中尤为关键,能够实现复杂糖链的模块化构建。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要用于以下领域:
1) 糖化学研究:作为合成稀有糖衍生物或糖苷类药物的中间体;
2) 药物开发:用于构建抗病毒或抗肿瘤药物的糖基化片段;
3) 材料科学:参与制备功能性糖聚合物或生物相容性材料。
典型实验包括糖基化反应、保护基脱除及立体选择性合成。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光干燥储存,长期保存需充惰性气体(如氮气)。使用时恢复至室温并避免接触湿气,以防保护基水解。溶解性测试表明,本品易溶于二氯甲烷、THF等有机溶剂,难溶于水。实验操作需在惰性气氛(如氩气)下进行,以保障反应稳定性。
5. 质量控制与安全信息
本品经核磁共振(NMR)和质谱(MS)验证结构,HPLC检测纯度≥96%。安全数据表明,其对眼睛和皮肤有刺激性,操作时应佩戴防护手套及护目镜,并在通风橱中进行。若意外接触,需立即用大量清水冲洗并就医。废弃物处置需符合有机溶剂及含硫化合物的环保法规。
