Methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-ribofuranoside | CAS 4137-56-8

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
甲基-2,3-O-异亚丙基-5-O-对甲苯磺酰基-β-D-呋喃核糖苷（Methyl 2,3-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-β-D-ribofuranoside）是一种重要的核糖衍生物，化学式为C16H22O7S，分子量为358.41 g/mol。该化合物为白色至类白色结晶性粉末，CAS号为4137-56-8，纯度通常高于96%。其结构中的异亚丙基保护基和对甲苯磺酰基（Ts）使其在核苷酸化学合成中具有关键作用，尤其在糖苷键的定向修饰和后续功能化反应中表现出高反应活性。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是合成修饰核苷类分子的关键中间体，广泛应用于核酸药物和生物标记物的制备。其5位羟基被对甲苯磺酰基活化后，可通过亲核取代反应引入多种功能基团（如叠氮基、氨基或卤素），从而构建具有特定生物活性的核苷类似物。此外，2,3位的异亚丙基保护基可选择性脱除，为后续区域选择性修饰提供便利。
3. 主要应用领域与具体用途
在医药研发领域，本品常用于抗病毒药物（如核苷类似物前体）和抗癌药物的合成。例如，可作为阿糖胞苷（Cytarabine）等化疗药物的中间体。在科研领域，它用于标记核酸探针或构建非天然核苷酸，以研究RNA结构与功能。此外，在材料科学中，其衍生物可用于开发功能性生物材料。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光干燥储存，长期保存需置于惰性气体（如氩气）环境中。开封后应避免反复冻融，以防吸湿降解。使用时需在干燥环境下操作，推荐使用无水溶剂（如无水DMF或DMSO）溶解。反应中需注意对甲苯磺酰基的高活性，避免与强亲核试剂直接接触。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC和NMR严格检测，确保纯度>96%。MSDS数据显示其具有刺激性，操作时应佩戴防护手套、护目镜，并在通风橱中进行。若不慎接触皮肤或眼睛，需立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品规范处置。运输时需符合UN编号规定，避免与氧化剂混装。