Methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-b-D-glucopyranose - 科试剂
Methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-b-D-glucopyranose CAS 97276-96-5

Methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-b-D-glucopyranose

Methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-b-D-glucopyranose
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 本品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称为Methyl 3-O-benzyl…

化学信息

CAS号
97276-96-5
分子式 (MF)
C29H27NO7
分子量 (MW)
501.53 g/mol g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称为Methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-b-D-glucopyranose,分子式C29H27NO7,分子量501.53 g/mol,CAS号97276-96-5。其结构特征为葡萄糖骨架上的2位被邻苯二甲酰亚胺保护,3位由苄基醚保护,4,6位通过苯亚甲基形成缩醛结构。该化合物在有机溶剂(如二氯甲烷、DMF)中溶解性良好,但在水中几乎不溶。纯度经HPLC验证≥96%,符合生化试剂标准。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖化学修饰的关键中间体,本品在寡糖和糖缀合物合成中具有重要作用。其2位邻苯二甲酰亚胺基团可作为氨基前体,通过选择性脱保护构建氨基糖结构;4,6-O-苯亚甲基保护基则提供区域选择性反应位点。这类衍生物广泛应用于糖苷酶抑制剂、抗生素(如卡那霉素类似物)及肿瘤相关糖抗原的合成研究。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要用于以下领域:
(1)药物研发:作为合成氨基糖苷类抗生素、抗肿瘤糖药物的中间体;
(2)糖生物学研究:用于构建复杂寡糖链以研究糖-蛋白质相互作用;
(3)材料科学:修饰高分子材料表面以增强生物相容性。典型实验包括酸催化选择性脱保护、糖苷化反应及后续官能团转化。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、干燥避光条件下长期储存,短期使用可置于4°C环境。开封前需平衡至室温以避免吸湿。使用时需在惰性气体(如氮气)保护下操作,推荐溶剂为无水级二氯甲烷或THF。因对酸敏感,反应体系需严格控水(含水量<0.1%)。 5. 质量控制与安全信息 本产品经质谱(MS)、核磁(1H/13C NMR)及薄层色谱(TLC)三重验证。安全数据表明其LD50(大鼠口服)>2000 mg/kg,但仍需注意:
(1)避免吸入粉尘或接触皮肤,操作时佩戴防护手套及护目镜;
(2)废弃物需按有机卤化物标准处理;
(3)急救措施:皮肤接触后立即用肥皂水冲洗,眼部接触需用生理盐水冲洗15分钟并就医。
注:具体实验方案请参阅最新文献或咨询专业技术支持。

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