Methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside | CAS 6884-01-1

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-(对甲苯磺酰基)-α-D-吡喃葡萄糖苷，化学式为C28H30O10S2，分子量590.66 g/mol，CAS号6884-01-1。该化合物是一种白色至类白色结晶粉末，纯度超过96%，具有明确的立体构型和高度选择性。其结构中的对甲苯磺酰基（Ts）和亚苄基保护基团使其在糖化学修饰中表现出优异的反应活性，同时苯环结构赋予其良好的脂溶性。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖类衍生物的关键中间体，本品在寡糖和多糖合成中扮演重要角色。其2,3位Ts基团可通过亲核取代反应选择性引入氨基、卤素等官能团，而4,6位亚苄基保护基可定向开环形成游离羟基。这种特性使其成为构建复杂糖苷键、合成糖类疫苗佐剂或糖模拟物的理想前体，在糖生物学研究中具有不可替代的价值。
3. 主要应用领域与具体用途
本品广泛应用于药物研发和生物标记领域：
（1）抗肿瘤药物开发：作为紫杉醇类药物的糖基化修饰中间体
（2）抗生素合成：用于氨基糖苷类抗生素的结构改造
（3）糖芯片制备：通过后续衍生化制备糖探针
（4）酶抑制剂研究：作为糖苷酶抑制剂的合成模块
（5）诊断试剂：标记抗体或凝集素的糖链部分
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C干燥避光条件下保存，长期储存需充氮气保护。使用时需在干燥惰性气体环境中操作，避免接触水分。溶解性测试表明其在二氯甲烷、DMF中溶解度良好（>50 mg/mL），不推荐使用质子性溶剂。开封后建议一次性用完，剩余产品需严格密封。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC（C18柱，乙腈/水梯度洗脱）和质谱进行纯度验证，批间差异<2%。该产品对眼睛和呼吸道有轻微刺激性，操作时应佩戴护目镜和防尘口罩。MSDS数据显示其LD50（大鼠口服）>2000 mg/kg，属于低毒类化合物，但废弃物需按有机溶剂规范处理。如意外接触皮肤，立即用大量清水冲洗15分钟并就医。