Methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-pivaloyl-a-D-glucopyranoside | CAS 112317-67-6

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二-O-新戊酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷（Methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside），是一种高纯度糖类衍生物，化学式为C24H34O8，分子量450.53 g/mol，CAS号为112317-67-6。其结构特征为葡萄糖环上的4,6位通过亚苄基保护，2,3位被新戊酰基修饰，1位为甲基糖苷键。该化合物呈白色至类白色结晶粉末，纯度>96%，具有明确的立体构型和良好的化学稳定性，适用于有机合成及糖化学研究。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖化学修饰的中间体，本品通过保护基团（亚苄基和新戊酰基）实现糖环特定羟基的选择性反应，在寡糖合成、糖苷酶抑制剂开发及糖类结构改造中起关键作用。其α-构型和新戊酰基的空间位阻特性，可定向调控后续衍生化反应的区域选择性和立体专一性，为复杂糖链构建提供重要合成砌块。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要用于以下领域：
– 糖类药物研发：作为抗病毒或抗肿瘤糖苷类化合物的前体
– 酶学研究：用于糖苷酶/糖基转移酶抑制剂的分子设计
– 材料科学：合成功能性糖基化聚合物或表面修饰材料
– 分析标准品：作为HPLC或质谱分析的参照物质
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、干燥避光条件下密封保存，长期储存需充入惰性气体。使用时需在干燥环境中操作，避免接触水分或强酸强碱。溶解性测试表明其易溶于氯仿、二氯甲烷等有机溶剂，微溶于甲醇，不溶于水。建议反应前通过氮气保护或分子筛除水以提高反应效率。
5. 质量控制与安全信息
本品经HPLC、NMR及质谱三重验证，确保结构准确性和纯度达标。操作时需佩戴防护手套及护目镜，避免吸入粉尘或皮肤直接接触。如意外接触眼睛，应立即用大量清水冲洗并就医。废弃物处置需符合有机溶剂类化学品规范，建议通过专业危废处理机构回收。安全数据表（SDS）可随货提供。