Methyl 4,6-O-benzylidene-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-a-D-glucopyranose | CAS 97552-83-5

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为4,6-O-亚苄基-2-苄氧羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖甲酯（Methyl 4,6-O-benzylidene-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranose），分子式C22H25NO7，分子量415.44 g/mol，CAS登记号97552-83-5。其结构中包含苄基保护基团和糖环修饰，纯度经HPLC验证≥96%，适用于糖化学合成及药物研发中的中间体制备。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是糖类衍生物合成中的关键中间体，其4,6-O-亚苄基结构可选择性保护糖环羟基，而2-位的苄氧羰基氨基（Cbz）保护基团在酸性条件下易于脱除。这一特性使其在寡糖、糖肽及抗生素（如万古霉素类似物）的定向合成中具有重要价值，能够高效构建复杂糖苷键并控制立体选择性。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于以下领域：
1) 药物化学：作为氨基糖苷类抗生素或抗肿瘤糖缀合物的合成前体；
2) 糖生物学研究：用于制备荧光标记或生物素化的糖探针；
3) 材料科学：修饰高分子材料以改善其生物相容性。典型反应包括酸催化脱保护、糖基化反应及钯碳氢化还原等。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光干燥储存，长期保存需充氮密封。使用时需在惰性气体（如氩气）保护下操作，避免接触强氧化剂或湿度＞60%的环境。溶解性测试显示易溶于二氯甲烷、THF，微溶于甲醇，不溶于水。推荐使用前通过TLC或NMR验证纯度。
5. 质量控制与安全信息
本品经质谱（MS）和核磁共振（1H/13C NMR）确证结构，残留溶剂符合ICH Q3C标准。安全数据：
1) 危害标识：H315-H319（造成皮肤和眼睛刺激）；
2) 防护措施：佩戴护目镜及丁腈手套，通风橱内操作；
3) 废弃物处理：按危险有机废物处置，避免直接排放。
注：本说明基于现有研究数据，实际应用需结合具体实验条件优化。更多技术参数可提供COA（分析证书）备查。