Methyl 4-azido-2,3-di-O-benzoyl-4-deoxy-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside | CAS 26511-50-2

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为甲基4-叠氮-2,3-二-O-苯甲酰基-4-脱氧-6-O-三苯甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（Methyl 4-azido-2,3-di-O-benzoyl-4-deoxy-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside），化学式为C40H35N3O7，分子量669.72 g/mol，CAS号为26511-50-2。该化合物是一种糖化学修饰衍生物，具有高度特异性结构，其6位羟基通过三苯甲基保护，4位叠氮基团可作为点击化学反应的活性位点。产品纯度经HPLC验证大于96%，为白色至类白色结晶性粉末，易溶于氯仿、二氯甲烷等有机溶剂，对光敏感。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物在糖化学合成中作为关键中间体，其叠氮基团可通过铜催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC）实现高效偶联，广泛应用于糖链修饰、糖蛋白工程及糖类探针制备。三苯甲基保护基可选择性脱除，便于后续定向合成。其结构设计兼顾反应活性与稳定性，是合成复杂寡糖链和糖缀合物的理想构建模块。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于糖生物学研究领域：
(1) 糖疫苗开发：作为半抗原载体用于免疫原性糖链的合成；
(2) 药物偶联：通过点击化学将糖基配体与药物分子连接，改善靶向性；
(3) 荧光标记：叠氮基团与炔基荧光染料反应，制备糖类示踪探针；
(4) 材料科学：用于功能化糖聚合物或生物相容性材料的制备。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃避光干燥环境，充惰性气体保护。开封后建议分装使用，避免反复冻融。溶解时需在惰性气氛（如氩气）下操作，推荐使用无水级溶剂。实验操作应在通风橱中进行，避免直接接触皮肤或吸入粉尘。
5. 质量控制与安全信息
本品经核磁共振（1H/13C NMR）和质谱（MS）严格验证结构，HPLC检测无显著杂质。安全数据：
– 危险性：可能引起皮肤/眼睛刺激，吸入或食入有害
– 防护措施：佩戴护目镜、防尘口罩及丁腈手套
– 应急处理：接触皮肤时立即用肥皂水冲洗，吸入后转移至空气新鲜处
– 废弃物处置：按危险化学品规范处理，避免与强氧化剂混合
注：本产品仅供科研使用，不适用于诊断或治疗用途。建议使用者具备有机合成实验经验。