Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2-chloro-2,3,5-trideoxy-3-phenylthio-D-erytho-b-L-gluco-2-nonulopyranosonate | CAS 120308-52-3

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-苄基-2-氯-2,3,5-三脱氧-3-苯硫基-D-赤式-β-L-葡萄糖-2-壬酮吡喃糖醛酸酯（Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2-chloro-2,3,5-trideoxy-3-phenylthio-D-erytho-β-L-gluco-2-nonulopyranonate），产品目录号BGGCB-1189，CAS号120308-52-3。分子式为C46H48ClNO8S，分子量810.39 g/mol，纯度经HPLC验证大于96%。该化合物为白色至类白色结晶性粉末，具有明确的立体构型，属于糖化学修饰衍生物，其结构中包含苄基保护基、乙酰氨基及苯硫基等关键官能团，在有机溶剂如二氯甲烷、甲醇中溶解性良好。
2. 生物化学功能与重要性
本品是唾液酸（Sialic acid）合成途径中的重要中间体，通过选择性修饰糖环结构，可用于构建复杂寡糖链或糖缀合物。其2-氯取代和3-苯硫基的引入增强了反应活性，在糖苷键形成或立体选择性转化中具有关键作用。该化合物在糖生物学研究中常用于探索糖基转移酶机制、病原体-宿主相互作用及细胞表面糖链功能调控。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于以下领域：
（1）药物开发：作为抗病毒或抗肿瘤糖类药物（如神经氨酸酶抑制剂）的合成前体；
（2）糖疫苗研究：用于构建肿瘤相关糖抗原模拟物；
（3）诊断试剂：标记或修饰糖探针以检测特定糖结合蛋白；
（4）化学合成：作为手性模板参与多步有机合成反应，特别是复杂糖类衍生物的构建。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光干燥储存，长期保存需充入惰性气体（如氩气）。开封后需密封防潮，避免反复冻融。使用时应在惰性气氛（氮气/氩气）下操作，推荐溶剂为无水级二氯甲烷或DMF。因含苄基及硫醚结构，需避免强氧化剂及酸性环境。
5. 质量控制与安全信息
本品经HPLC（C18柱，乙腈/水梯度洗脱）检测纯度≥96%，MS及NMR谱图验证结构。安全数据：
（1）潜在危害：对眼睛、皮肤有刺激性，可能引起呼吸道过敏；
（2）防护措施：操作时佩戴防尘口罩、丁腈手套及护目镜；
（3）应急处理：接触皮肤后立即用肥皂水冲洗，吸入时转移至通风处；
（4）废弃处置：按危险化学品规范处理，不可直接排入下水道。
注：本产品仅供科研用途，不适用于临床或食品领域。具体实验方案需结合文献方法优化。