产品说明 1. 产品概述与化学特性 本品为甲基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-苄氧羰基氨基-2-脱氧-α-D…
产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为甲基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-苄氧羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷(Methyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside),化学式为C24H29NO8,分子量459.49 g/mol,CAS号为114869-95-3。该化合物是一种糖类衍生物,具有高度修饰的葡萄糖骨架结构,包含乙酰基、苄基和苄氧羰基氨基等保护基团。其纯度经HPLC验证大于96%,为白色至类白色结晶或粉末,可溶于常见有机溶剂如二氯甲烷、甲醇和DMF,但不溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物在糖化学和药物化学中作为关键中间体,主要用于糖基化反应和寡糖合成。其结构中的保护基团设计可选择性脱除,便于后续官能团修饰。在糖生物学研究中,它被用于模拟天然糖苷酶底物或抑制剂,帮助解析糖代谢途径和酶作用机制。此外,其氨基保护形式(Z基团)在肽-糖缀合物合成中具有重要应用价值。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要应用于以下领域:
(1) 药物研发:作为抗生素、抗肿瘤药物或抗病毒药物的糖基化前体;
(2) 糖疫苗开发:用于合成具有免疫原性的糖链片段;
(3) 酶学研究:作为糖苷酶或糖基转移酶的底物类似物;
(4) 材料科学:修饰高分子材料以改善生物相容性。具体使用时需根据实验需求进行脱保护或进一步衍生化反应。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光干燥储存,长期保存需充入惰性气体。开封后应避免反复冻融,建议分装使用。使用时需在干燥惰性气体环境下操作(如氩气手套箱),溶解前需恢复至室温以减少吸湿。工作浓度应根据具体实验优化,推荐先进行小剂量预实验。
5. 质量控制与安全信息
本品通过HPLC、NMR和质谱进行质量控制,确保结构准确性和批次一致性。安全数据表明,该化合物可能对眼睛和皮肤有刺激性,操作时应佩戴防护手套、护目镜及实验服。若不慎接触,立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品规范处置,避免直接排放至环境中。详细安全信息请参阅随附的MSDS(材料安全数据表)。