产品说明 N-Boc-1,5-imino-1,5-dideoxy-D-glucitol 产品说明书 1. 产品…
产品说明
N-Boc-1,5-imino-1,5-dideoxy-D-glucitol 产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称为N-叔丁氧羰基-1,5-亚氨基-1,5-二脱氧-D-葡萄糖醇,分子式C11H21NO6,分子量263.29 g/mol,CAS号130539-12-7。其结构特征为D-葡萄糖醇骨架的1,5位脱氧并引入亚氨基,同时1位氮原子受Boc基团保护。该化合物在极性有机溶剂(如甲醇、二甲基亚砜)中溶解性良好,纯度经HPLC验证≥96%,适合作为糖生物学研究中的关键中间体。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖苷酶抑制剂的合成前体,本品通过模拟糖苷键过渡态结构,可特异性干扰糖基水解酶活性。其Boc保护基团增强了稳定性,便于后续脱保护修饰为活性亚胺糖衍生物。在代谢通路研究中,该类化合物对糖尿病、病毒感染相关糖苷酶的调控具有重要研究价值。
3. 主要应用领域与具体用途
3.1 医药研发:用于构建抗病毒药物(如流感神经氨酸酶抑制剂)及α-葡萄糖苷酶抑制剂(糖尿病治疗候选化合物)的核心结构。
3.2 化学生物学:作为探针分子研究糖蛋白加工机制或溶酶体贮积症相关酶缺陷。
3.3 有机合成:作为手性模板参与多步合成,制备氮杂糖类天然产物类似物。
4. 储存条件与使用建议
4.1 储存:密封保存于-20℃干燥环境,避免反复冻融;启封后建议充氮保护。
4.2 溶解性:推荐使用无水DMSO配制母液(50 mM),分装后-80℃长期保存。
4.3 操作:需在惰性气体保护下进行敏感反应,避免强酸/强碱条件导致Boc基团断裂。
5. 质量控制与安全信息
5.1 质检标准:通过1H NMR、13C NMR及质谱进行结构确证,HPLC检测显示单一主峰。
5.2 安全警示:本品对眼睛和呼吸道有轻微刺激性,操作时应佩戴护目镜及防尘口罩。
5.3 处置规范:废弃物需按危险有机物处理,不得直接排入下水道。
本产品仅限科研使用,不适用于临床或食品领域。具体实验方案建议参考文献:J. Med. Chem. 2015, 58(3), 1230-1239。