Phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-b-D-thioglucopyranoside - 科试剂
Phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-b-D-thioglucopyranoside CAS 129171-17-1

Phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-b-D-thioglucopyranoside

Phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-b-D-thioglucopyranoside
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 本品为苯基2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-硫代吡喃葡萄糖…

化学信息

CAS号
129171-17-1
分子式 (MF)
C33H32O5S
分子量 (MW)
540.67 g/mol g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为苯基2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-硫代吡喃葡萄糖苷(Phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-thioglucopyranoside),是一种高纯度糖化学修饰化合物。其分子式为C33H32O5S,分子量540.67 g/mol,CAS号为129171-17-1。该化合物通过苄基和亚苄基保护基团对葡萄糖苷进行选择性修饰,形成稳定的硫苷键结构。产品纯度经HPLC验证大于96%,呈白色至类白色结晶或粉末状,易溶于有机溶剂如二氯甲烷、甲醇等,需避光保存以确保稳定性。
2. 生物化学功能与重要性
作为糖化学合成中的关键中间体,本品在寡糖和多糖的立体选择性构建中具有重要作用。硫苷键的存在使其成为糖基化反应的高效供体,尤其在固相合成和酶法糖链延伸中表现出优异的反应活性。其苄基保护基团可通过催化氢化选择性脱除,为后续功能化修饰提供灵活位点。该结构在糖生物学研究中常用于模拟天然糖缀合物,探索糖-蛋白质相互作用机制。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要应用于以下领域:
(1) 复杂寡糖的化学合成,作为糖基化反应的前体;
(2) 糖蛋白模拟物的制备,用于药物开发中的靶标识别研究;
(3) 糖酶抑制剂的设计与筛选;
(4) 糖芯片制备中的功能化配体。在抗肿瘤疫苗佐剂研发中,其衍生物可增强免疫原性。实验室使用时建议以无水条件操作,避免硫苷键水解。
4. 储存条件与使用建议
长期储存需置于-20℃、充氮气密封的避光容器中,短期使用可存放于2-8℃干燥环境。开封前需恢复至室温防止结露。推荐工作浓度为1-10 mM(根据溶剂体系调整),溶解时建议先以少量二甲基亚砜助溶,再用缓冲液稀释。操作时需在通风橱中进行,避免直接接触皮肤或吸入粉尘。
5. 质量控制与安全信息
本品经质谱(MS)和核磁共振(NMR)双重验证结构,HPLC检测显示单一主峰。安全数据表明其属于刺激性化学品,操作时应佩戴防护手套、护目镜及实验服。如接触皮肤,立即用大量清水冲洗15分钟。废弃物需按危险化学品规范处置。产品稳定性数据表明,在推荐储存条件下可保持24个月有效期内性能不变。

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