Phenyl-6-azido-6-deoxy-2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | CAS 260976-50-9

产品描述

产品说明
Phenyl-6-azido-6-deoxy-2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside（产品目录号：BGGCB-1745，CAS号：260976-50-9）是一种高纯度（>96%）的糖化学修饰化合物，分子结构中包含苯甲基保护基、叠氮基团和硫代糖苷键。该化合物是半乳糖衍生物的重要中间体，具有独特的化学反应活性，尤其在糖生物学和药物化学领域具有广泛的应用价值。
1. 产品概述与化学特性
本产品为白色至类白色固体，分子式因保护基的存在而复杂，需在干燥惰性气体环境下保存。其结构中的叠氮基团（-N3）可通过点击化学反应（如CuAAC）与炔烃高效偶联，而硫代糖苷键为后续糖链修饰提供了关键位点。苯甲基保护基确保了糖环羟基的稳定性，适合多步合成反应。
2. 生物化学功能与重要性
作为半乳糖类似物，该化合物能模拟天然糖链参与生物识别过程，特别是与凝集素或糖苷酶的相互作用。叠氮基团的引入使其成为生物正交化学的理想工具，可用于标记细胞表面糖蛋白或构建糖类探针。在糖疫苗开发中，这类衍生物能增强抗原的免疫原性。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于三大领域：一是糖类药物研发，作为抗肿瘤或抗感染药物的前体；二是化学生物学研究，通过点击化学实现糖复合物的荧光标记；三是材料科学，参与制备糖功能化聚合物或纳米载体。具体实验包括糖芯片制备、糖蛋白工程和代谢标记研究。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃、避光、干燥的惰性气氛（如氩气）中长期储存。使用前需平衡至室温并避免接触湿气。溶解时推荐使用无水DMF或DMSO，工作浓度需根据实验体系优化（通常为1-10 mM）。因含叠氮基团，应避免与还原性物质或重金属接触。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC验证纯度>96%，批次间一致性控制在±2%以内。MS和NMR数据可随COA提供。安全注意事项：属于刺激性化学品，操作时需佩戴防护手套和护目镜。叠氮基团在高温或机械冲击下可能爆炸，严禁加热至120℃以上。废弃物需按危险化学品规范处置。