tert-Butyl ((1S,2S)-2-aminocyclopentyl)carbamate - 科试剂

tert-Butyl ((1S,2S)-2-aminocyclopentyl)carbamate

tert-Butyl ((1S,2S)-2-aminocyclopentyl)carbamate
专业生化试剂

产品说明 1. 产品概述与化学特性 本品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称为叔丁基 ((1S,2S)-2-氨基…

化学信息

CAS号
586961-34-4
分子式 (MF)
C10H20N2O2
分子量 (MW)
200.278 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末,化学名称为叔丁基 ((1S,2S)-2-氨基环戊基)氨基甲酸酯,CAS号为586961-34-4,分子式C10H20N2O2,分子量200.278。其纯度经HPLC检测确认≥96%,具有明确的手性中心(1S,2S构型),属于氨基甲酸酯类衍生物。该化合物在常温下稳定,易溶于有机溶剂如DMSO和甲醇,微溶于水,熔点为128-132℃。
2. 生物化学功能与重要性
作为手性氨基环戊烷骨架的关键中间体,该化合物通过其伯氨基和氨基甲酸酯保护基的独特结构,能够高效参与肽键形成、分子内环化等反应。其立体选择性特性使其在不对称合成中具有重要价值,尤其适用于构建具有生物活性的环状胺类化合物,如蛋白酶抑制剂和GPCR靶向药物。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要应用于以下领域:
(1) 药物研发:用于合成抗病毒药物(如HCV蛋白酶抑制剂)和中枢神经系统药物的手性砌块。
(2) 有机合成:作为不对称催化反应的配体前体或手性助剂。
(3) 生物偶联:氨基基团可进一步衍生化,用于荧光标记或蛋白质修饰。
典型用途包括Boc保护基的脱保护反应、固相肽合成中的片段缩合等。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃、干燥避光条件下长期储存,开封后需充惰性气体保护。使用前需平衡至室温以避免吸湿,称量应在通风橱中进行。推荐使用干燥的DMSO配制储备液(浓度≤50 mM),分装后-80℃保存可稳定6个月。与强酸、强氧化剂需隔离存放。
5. 质量控制与安全信息
本品经HPLC、NMR和质谱三重验证,符合药物研发级标准。MSDS数据显示其急性毒性较低(LD50>2000 mg/kg,大鼠口服),但仍需佩戴防护手套和护目镜操作。如接触皮肤,立即用大量清水冲洗15分钟。废弃物应作为有害化学品处置,遵守当地环保法规。
注:具体实验条件需根据实际应用优化,建议参考文献报道的合成方法(如Org. Lett. 2005, 7, 13, 2589-2592)。

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