1. 产品概述与化学特性 N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[(2…
1. 产品概述与化学特性
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)disulfanyl]-L-alanine(CAS号:1403834-74-1)是一种具有特定保护基团的L-丙氨酸衍生物,其分子式为C27H27NO7S2,分子量为541.636。该化合物以Fmoc(9-芴甲氧羰基)作为氨基保护基,同时在侧链引入2,4,6-三甲氧基苯基二硫键结构,赋予其独特的化学稳定性和反应活性。其纯度高于96%,适用于高精度生物化学研究。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物在肽合成中作为关键中间体,其Fmoc保护基可通过碱性条件(如哌啶)高效脱除,而2,4,6-三甲氧基苯基二硫键结构可作为可逆修饰位点,参与二硫键交换反应或蛋白质定向偶联。其设计兼顾了保护基的稳定性和功能基团的反应特异性,在多肽与蛋白质化学修饰领域具有重要价值。
3. 主要应用领域与具体用途
– 多肽固相合成:作为Fmoc保护的氨基酸砌块,用于构建含二硫键或硫醇修饰的多肽序列。
– 蛋白质工程:通过二硫键定向偶联,实现蛋白质-小分子复合物的制备或位点特异性标记。
– 药物开发:作为前体分子,用于设计靶向含硫醇蛋白的抑制剂或探针。
4. 储存条件与使用建议
– 储存条件:建议避光密封保存于-20°C干燥环境中,长期储存需充惰性气体(如氮气)保护。
– 使用建议:溶解于DMF或DMSO等极性非质子溶剂,避免与还原性物质接触。操作时需在惰性气氛(如氩气)下进行,以防二硫键降解。
5. 质量控制与安全信息
– 质量控制:通过HPLC和质谱(MS)验证纯度(>96%),并符合核磁共振(NMR)结构鉴定标准。
– 安全信息:本品对眼睛和皮肤有刺激性,操作时需佩戴防护手套及护目镜。若不慎接触,立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品规范处置。