N-[(2S,3R,4E)-1-{[4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-3-hydroxy-4-octadecen-2-yl]-12-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]dodecanamide | CAS 474943-06-1 

产品描述

N-[(2S,3R,4E)-1-{[4-O-(β-D-Galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-3-hydroxy-4-octadecen-2-yl]-12-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)氨基]十二烷酰胺（CAS号：474943-06-1）是一种高纯度荧光标记的鞘糖脂衍生物，分子式为C48H81N5O16，分子量为984.181。该化合物由β-D-半乳糖基-β-D-葡萄糖基（乳糖基）与鞘氨醇骨架通过糖苷键连接，并在脂肪链末端修饰7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑（NBD）荧光基团，具有优异的荧光特性（激发/发射波长约465/535 nm）。其纯度超过96%，适用于高灵敏度生物标记研究。

1. 生物化学功能与重要性
该化合物是鞘糖脂的合成类似物，其乳糖基团可特异性结合半乳糖凝集素（Galectin）等糖识别蛋白，而NBD荧光标记使其成为研究脂筏、细胞膜动力学及糖脂代谢的理想探针。其结构中的不饱和烯烃（4E-十八碳烯）和羟基增强了与生物膜的相容性，广泛应用于膜转运和糖脂信号通路研究。

2. 主要应用领域与具体用途
– 细胞膜研究：作为荧光标记物追踪鞘糖脂在细胞膜中的分布与内化过程。
– 糖生物学：用于半乳糖结合蛋白的配体-受体相互作用分析。
– 疾病模型：在神经退行性疾病和癌症研究中模拟异常糖脂代谢。
– 药物筛选：通过荧光信号评估糖脂代谢调控剂的活性。

3. 储存条件与使用建议
建议避光保存于-20°C干燥环境中，以固体形式稳定储存。使用时需溶解于无水DMSO或氯仿/甲醇混合溶剂（体积比2:1），避免反复冻融。工作浓度需根据实验体系优化（通常为1-10 μM），并注意NBD荧光在生理pH下可能受微环境影响。

4. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC和质谱验证纯度>96%，不含内毒素。操作时需佩戴防护装备，避免直接接触皮肤或吸入粉尘。其NBD基团在光照下可能产生活性氧，建议在避光条件下实验。废弃物应按有机荧光污染物处理。

注：具体实验方案需结合文献方法优化，建议首次使用前进行小规模测试验证兼容性。