1. 产品概述与化学特性 (2R)-2-(2-甲氧基苯基)-2-[(2-甲基丙-2-基)氧羰基氨基]乙酸(BO…
1. 产品概述与化学特性
(2R)-2-(2-甲氧基苯基)-2-[(2-甲基丙-2-基)氧羰基氨基]乙酸(BOC-(R)-2-甲氧基苯基甘氨酸)是一种手性氨基酸衍生物,化学式为C14H19NO5,分子量281.304。该化合物为白色至类白色结晶性粉末,CAS号为1217786-73-6,纯度≥96%。其结构包含BOC(叔丁氧羰基)保护基团和甲氧基苯基侧链,具有显著的空间位阻效应和光学活性,在极性有机溶剂(如DMF、DMSO)中溶解性良好,但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
作为非天然氨基酸衍生物,该产品在肽链修饰中表现出独特的手性诱导能力。BOC保护基团可选择性脱除,确保氨基在肽合成中的定向偶联。甲氧基苯基结构赋予其疏水性和立体选择性,常用于构建具有特定构象的生物活性肽或酶抑制剂。其在不对称合成和药物分子构效关系研究中具有关键作用。
3. 主要应用领域与具体用途
该化合物主要应用于以下领域:
(1) 多肽药物开发:作为手性砌块用于合成GPCR靶向肽类药物;
(2) 不对称催化:作为配体前体用于过渡金属催化剂设计;
(3) PROTAC技术:作为连接子组分参与蛋白降解分子构建;
(4) 诊断试剂:标记抗体或核酸探针以提高检测灵敏度。典型使用浓度为0.1-10 mM,需在无水条件下进行偶联反应。
4. 储存条件与使用建议
长期储存建议置于-20℃、充氮气密封的避光环境中,开封后需干燥保存(相对湿度≤40%)。使用前需平衡至室温以避免结露,称量应在惰性气体保护下进行。推荐使用玻璃或聚四氟乙烯容器,避免接触强氧化剂或酸碱环境。溶解时建议先以少量DMSO预溶,再稀释至目标溶剂体系。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC(C18柱,甲醇/水梯度洗脱)和手性色谱双重验证,确保对映体过量值(ee)≥98%。MS和1H-NMR谱图符合标准品特征。安全数据表明:吸入或皮肤接触可能引起轻微刺激,操作时应佩戴护目镜和丁腈手套,在通风橱中进行。废弃物需按危险有机物处置,避免释放至环境中。急救措施包括接触后立即用大量清水冲洗,必要时就医。