6-氮杂吲哚-3-甲酸 - 科试剂
1H-Pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid CAS 67058-74-6 

6-氮杂吲哚-3-甲酸

1H-Pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid
专业生化试剂

1. 产品概述与化学特性 1H-Pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carboxylic aci…

化学信息

CAS号
67058-74-6 
分子式 (MF)
C8H6N2O2
分子量 (MW)
162.145 g/mol
纯度/等级
>96%

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1. 产品概述与化学特性
1H-Pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid(6-氮杂吲哚-3-甲酸)是一种杂环羧酸化合物,CAS号为67058-74-6,分子式为C8H6N2O2,分子量为162.145。该化合物由吡咯并吡啶骨架和羧酸官能团构成,呈现白色至类白色结晶粉末形态,纯度高于96%。其结构中氮原子的存在赋予其独特的电子分布特性,使其在有机合成和药物化学中具有重要价值。该化合物易溶于极性有机溶剂(如DMSO、甲醇),微溶于水,需在特定pH条件下溶解。

2. 生物化学功能与重要性
6-氮杂吲哚-3-甲酸是吲哚类生物碱的结构类似物,可作为杂环砌块用于构建复杂生物活性分子。其吡啶并吡咯骨架与多种酶活性位点具有亲和性,常作为激酶抑制剂或受体调节剂的中间体。羧酸基团提供了进一步的衍生化位点,便于通过酰胺化或酯化反应引入功能基团。该化合物在药物研发中常用于优化先导化合物的溶解性、靶标结合力或代谢稳定性。

3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要应用于医药研发和有机合成领域。在药物化学中,它是合成抗肿瘤、抗炎及中枢神经系统药物的重要中间体,例如用于JAK激酶抑制剂或5-HT受体调节剂的制备。在材料科学中,可作为配体参与金属有机框架(MOF)的构建。此外,也用于荧光探针或生物标记物的开发,因其刚性结构能有效调控荧光发射波长。

4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、避光、干燥条件下长期储存,短期使用可置于4°C环境。开封后需充入惰性气体(如氮气)保护,防止吸湿氧化。使用前需恢复至室温以避免冷凝水影响。溶解时推荐先用DMSO配制成母液,再稀释至工作浓度。实验操作应在通风橱中进行,避免直接接触皮肤或吸入粉尘。

5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测纯度≥96%,并提供COA(质量分析证书)。核磁共振(NMR)和质谱(MS)数据可应要求提供。根据GHS分类,该化合物可能造成皮肤刺激(H315)和眼睛刺激(H319),操作时需佩戴防护手套、护目镜及实验服。如意外接触,立即用大量清水冲洗并就医。废弃物应作为有害化学品处置,遵守当地环保法规。

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