(1S)-(-)-10-巯基异冰片

(1S)-(-)-10-巯基异冰片产品说明书

1. 产品概述与化学特性
(1S)-(-)-10-Mercaptoisoborneol（CAS 71242-58-5）是一种具有光学活性的单萜类硫醇衍生物，分子式为C10H18OS，分子量186.314。其结构中包含刚性异冰片骨架和活性巯基（-SH），赋予其独特的手性特征和亲核性。该化合物为无色至淡黄色液体，纯度>96%（HPLC），具有特征性硫醇气味，易溶于有机溶剂如乙醇、二氯甲烷，微溶于水。

2. 生物化学功能与重要性
作为手性硫醇试剂，(1S)-(-)-10-巯基异冰片可通过巯基与烯烃、醛酮的加成反应构建C-S键，其立体结构能诱导不对称合成，广泛应用于手性催化剂和配体的制备。在生物体系中，巯基的氧化还原敏感性使其可用于蛋白质修饰和荧光探针设计，特别适用于研究酶活性位点的巯基相互作用。

3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于以下领域：
（1）不对称合成：作为手性助剂参与硫代Michael加成、硫酯化等反应；
（2）材料科学：用于合成功能性聚合物或自组装单分子膜（SAMs）；
（3）生物标记：通过巯基-马来酰亚胺偶联修饰抗体、多肽等生物分子；
（4）香料工业：作为硫代萜类香料的前体，提供独特的木质-樟脑香气。

4. 储存条件与使用建议
建议在惰性气体（如氩气）保护下密封储存，温度控制在-20°C以下以延缓氧化。开封后需尽快使用，避免反复冻融。实验操作应在通风橱中进行，佩戴防化手套及护目镜。溶解时优先选用脱气有机溶剂以降低二硫化物副产物的生成风险。

5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC、NMR双重验证，确保立体纯度和化学纯度符合标准。其急性毒性数据（LD50）显示为中等毒性（大鼠经口约500 mg/kg），接触皮肤可能引起刺激。使用后残留物需按危险废弃物处理，避免与强氧化剂共存。安全数据表（SDS）可应要求提供。

注：本说明基于现有研究数据编制，具体应用需结合实验条件优化。