N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 5-烯丙基酯 | CAS 133464-46-7 

产品描述

N-芴甲氧羰基-L-谷氨酸 5-烯丙基酯产品说明书

1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-(allyloxy)-5-oxopentanoic acid，是一种高纯度保护氨基酸衍生物。其分子式为C23H23NO6，分子量409.432，CAS号为133464-46-7。结构中含有芴甲氧羰基（Fmoc）保护基团和烯丙酯活化基团，常温下呈白色至类白色结晶粉末，易溶于二甲基甲酰胺（DMF）、二氯甲烷等有机溶剂。

2. 生物化学功能与重要性
作为Fmoc保护的谷氨酸衍生物，本产品在固相多肽合成（SPPS）中具有关键作用。Fmoc基团在碱性条件下可选择性脱除，而烯丙酯基团可通过钯催化脱保护，实现正交保护策略。其分子中的羧基活化形式能直接参与酰胺键形成，显著提高肽链组装效率，是合成复杂肽类及蛋白质修饰的重要中间体。

3. 主要应用领域与具体用途
该化合物广泛应用于以下领域：
3.1 多肽药物研发：作为Fmoc-SPPS的构建单元，用于合成含谷氨酸残基的 therapeutic peptides。
3.2 材料科学：制备功能化生物材料，如可降解聚合物载体。
3.3 化学生物学：用于蛋白质标记和生物共轭反应，特别是需要正交保护的应用场景。

4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、避光、干燥条件下密封保存，有效期24个月。使用前需平衡至室温并避免反复冻融。溶解时推荐使用无水DMF或THF，操作应在惰性气体保护下进行以保持稳定性。残余溶液建议分装后立即冷冻保存。

5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度>96%，符合国际化学品标准。安全数据如下：
5.1 危害提示：可能引起眼睛和皮肤刺激，吸入或误食有害。
5.2 防护措施：操作时需佩戴护目镜、防尘口罩及丁腈手套，在通风橱中进行称量。
5.3 应急处理：接触皮肤后立即用大量清水冲洗，如吸入需转移至空气新鲜处。

本产品仅供科研用途，不适用于临床或食品领域。具体使用方案需结合实验体系优化。