(S)-(-)-4-氧代-2-吖丁啶羧酸 | CAS 16404-94-7 

产品描述

（S）-（-）-4-氧代-2-吖丁啶羧酸产品说明书

1. 产品概述与化学特性
（S）-（-）-4-氧代-2-吖丁啶羧酸（化学名称：(2S)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid）是一种具有光学活性的四元环状氨基酸衍生物，CAS号为16404-94-7，分子式C4H5NO3，分子量115.087。其结构中含有一个高张力的β-内酰胺环和羧酸基团，赋予其独特的化学反应性。常温下为白色至类白色结晶粉末，纯度≥96%，易溶于极性有机溶剂（如甲醇、DMSO），微溶于水。

2. 生物化学功能与重要性
该化合物是β-氨基酸家族的重要成员，其四元环结构在天然产物中较为罕见，可作为生物活性分子的关键骨架。其氧代基团和手性中心使其成为酶抑制剂设计（如丝氨酸蛋白酶抑制剂）和药物中间体的理想候选。在生物体内，类似结构参与次级代谢途径，对研究抗生素耐药性和肽类药物的构效关系具有理论价值。

3. 主要应用领域与具体用途
在医药研发中，本品常用于合成β-内酰胺类抗生素的修饰前体，或作为手性模板构建抗癌、抗炎药物（如免疫调节剂）。在生化领域，用于制备荧光标记探针或蛋白质交联剂。此外，在不对称催化反应中可作为配体，优化立体选择性合成工艺。

4. 储存条件与使用建议
建议密封保存于-20℃干燥环境中，避免光照与湿气。开封后需充惰性气体保护以防氧化。使用时需在惰性气氛（如氮气）下操作，若需溶解，推荐预冷DMF或THF以减缓环张力导致的降解。工作浓度应根据实验体系优化，避免高温长时间暴露。

5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度≥96%，残留溶剂符合ICH标准。其MSDS显示具有刺激性，操作时需佩戴防护手套及护目镜，避免吸入粉尘。若接触皮肤，立即用大量清水冲洗。废弃物应作为有害化学品处理，遵守当地环保法规。

（注：以上数据基于实验室环境，实际应用前请查阅最新文献并开展小试验证。）