1. 产品概述与化学特性 n-boc-3-氨基苯乙酸甲酯(Methyl [3-({[(2-methyl-2-p…
1. 产品概述与化学特性
n-boc-3-氨基苯乙酸甲酯(Methyl [3-({[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)phenyl]acetate)是一种重要的有机中间体,化学式为C14H19NO4,分子量为265.305,CAS号为1256633-22-3。该化合物为白色至类白色结晶或粉末,纯度高于96%,具有较高的化学稳定性。其结构中的Boc(叔丁氧羰基)保护基团使其在有机合成中表现出优异的反应选择性,尤其在肽类化合物和药物分子的合成中具有重要价值。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物作为氨基保护衍生物,能够有效保护苯乙酸甲酯中的氨基官能团,避免其在后续反应中被破坏。Boc基团在酸性条件下可选择性脱除,为多步合成提供了便利。此外,其结构中的酯基和氨基使其成为构建复杂分子(如β-氨基酸衍生物和杂环化合物)的关键砌块,在药物化学和生物共轭领域具有广泛应用。
3. 主要应用领域与具体用途
n-boc-3-氨基苯乙酸甲酯主要用于医药中间体合成,特别是在抗肿瘤药物、抗病毒药物及神经活性分子的研发中。具体用途包括:1)作为Boc保护的氨基酸衍生物,用于固相肽合成(SPPS);2)参与Suzuki偶联等交叉偶联反应,构建芳基-芳基键;3)作为手性辅助剂或前体,用于不对称合成。此外,该化合物还可用于荧光标记探针的制备。
4. 储存条件与使用建议
建议将产品密封保存于干燥、避光的环境中,储存温度控制在2-8°C,以延长其稳定性。开封后需充入惰性气体(如氮气)保护,避免吸湿或氧化。使用前需恢复至室温,并确保操作环境干燥。溶解时推荐使用无水DMF或二氯甲烷等非质子性溶剂,避免与强酸、强碱或还原剂直接接触。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测,纯度≥96%,并符合严格的质量控制标准(包括水分、残留溶剂等指标)。安全数据表明,该化合物可能对眼睛和皮肤有刺激性,操作时应佩戴防护手套、护目镜及实验服。若不慎接触,需立即用大量清水冲洗并就医。废弃物应按照危险化学品处理规范处置,避免环境污染。