(S)-N-芴甲氧羰基-3-氨基-4-(2-氟苯基)丁酸 | CAS 270596-49-1 

产品描述

1. 产品概述与化学特性
本品为(S)-N-芴甲氧羰基-3-氨基-4-(2-氟苯基)丁酸（fmoc-(s)-3-amino-4-(2-fluoro-phenyl)-butyric acid），CAS号270596-49-1，分子式C25H22FNO4，分子量419.445，纯度≥96%。该化合物属于氨基酸衍生物，结构中含有芴甲氧羰基（Fmoc）保护基团和2-氟苯基修饰的丁酸骨架，具有手性中心（S构型）。其白色至类白色结晶粉末形态，易溶于二甲基亚砜（DMSO）、二氯甲烷等有机溶剂，在肽合成中表现出优异的反应活性。

2. 生物化学功能与重要性
作为Fmoc保护的非天然氨基酸衍生物，本品在固相肽合成（SPPS）中充当关键中间体，能特异性引入含氟苯基结构单元。氟原子的强电负性可显著改变肽链的电子分布和空间构象，增强目标产物的代谢稳定性与生物膜穿透性。其手性结构确保了合成肽的立体化学纯度，广泛应用于神经肽、GPCR配体及酶抑制剂的设计。

3. 主要应用领域与具体用途
本品主要用于以下领域：
– 药物研发：作为含氟肽类药物的构建模块，用于抗肿瘤、抗病毒及中枢神经系统药物开发
– 化学生物学：修饰荧光探针或蛋白质标记物，研究蛋白质-配体相互作用
– 材料科学：合成功能性高分子材料（如生物相容性水凝胶）
典型应用包括：Fmoc固相合成中作为第3位或C端氨基酸、制备含氟类肽（peptidomimetics）等。

4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃、避光、干燥的惰性气体（如氩气）环境中，有效期24个月。使用前需平衡至室温并避免反复冻融。建议溶于无水DMF或DCM后立即使用，残留溶液需充氮密封保存（≤-20℃，7天内使用）。操作时需在通风橱中进行，避免直接接触皮肤。

5. 质量控制与安全信息
通过HPLC（≥96%）、1H NMR和质谱进行批次质控。本品对眼睛和呼吸道有轻微刺激性，操作时应佩戴护目镜、防尘口罩及丁腈手套。如接触皮肤，立即用大量清水冲洗15分钟。废弃物需按危险有机化学品处置规范处理。安全数据表（SDS）可随货提供。