N-苄基氯化喹啶嗡 | CAS 77481-82-4 

产品描述

N-苄基氯化喹啶嗡产品说明书

1. 产品概述与化学特性
N-苄基氯化喹啶嗡（N-Benzylquinidinium Chloride）是一种手性相转移催化剂，化学式为C27H31ClN2O2，分子量451.00，CAS号为77481-82-4。该化合物以喹啉生物碱骨架为核心，通过苄基修饰增强其催化活性和立体选择性。外观通常为白色至类白色结晶性粉末，纯度≥96%（HPLC测定），易溶于极性有机溶剂如甲醇、乙腈，微溶于水。其结构中的季铵盐特性使其在非均相反应中表现出优异的相转移能力。

2. 生物化学功能与重要性
作为手性相转移催化剂，该产品能高效促进不对称合成反应，特别是对碳-碳键或碳-杂原子键的形成具有显著立体控制作用。其喹啉环与苄基的协同作用可稳定过渡态，降低反应活化能，同时通过空间位阻效应诱导对映选择性，在制备光学活性化合物中至关重要。

3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于制药和精细化工领域的不对称合成，包括但不限于以下反应：α-烷基化反应、Michael加成、Darzens缩合等。典型用例为手性药物中间体（如β-氨基酸衍生物）的规模化生产，以及天然产物全合成中的关键步骤。其高对映选择性（通常>90% ee）可显著减少后续拆分步骤的成本。

4. 储存条件与使用建议
储存于密闭容器中，避光、防潮，建议温度2-8℃冷藏保存。使用前需在干燥环境下平衡至室温，避免反复冻融。推荐反应溶剂为无水二氯甲烷或甲苯，反应体系需严格除氧。催化剂用量通常为底物的1-5 mol%，具体需通过预实验优化。

5. 质量控制与安全信息
通过HPLC、NMR和质谱进行批次质量控制，残留溶剂符合ICH标准。安全数据：急性毒性（口服，大鼠LD50）>500 mg/kg，操作时需佩戴防护手套及护目镜。若接触皮肤，立即用大量清水冲洗。废弃物应作为有害化学品处置，遵守当地环保法规。

（注：本说明基于现有研究数据，实际应用前请查阅最新文献并开展小试验证。）