L-异亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 - 科试剂
benzyl (2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoate,4-methylbenzenesulfonic acid CAS 16652-75-8 

L-异亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐

benzyl (2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoate,4-methylbenzenesulfonic acid
专业生化试剂

L-异亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐产品说明 1. 产品概述与化学特性 本品化学名称为benzyl (2S,3S)-2…

化学信息

CAS号
16652-75-8 
分子式 (MF)
C20H27NO5S
分子量 (MW)
393.497 g/mol
纯度/等级
>96%

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L-异亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐产品说明

1. 产品概述与化学特性
本品化学名称为benzyl (2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoate,4-methylbenzenesulfonic acid,中文名为L-异亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐,CAS号为16652-75-8。其分子式为C20H27NO5S,分子量为393.497,纯度标准高于96%。该化合物为白色至类白色结晶性粉末,易溶于有机溶剂如甲醇、乙醇,微溶于水。结构中包含L-异亮氨酸的苄酯衍生物与对甲苯磺酸形成的盐,兼具氨基酸酯的活性与磺酸盐的稳定性。

2. 生物化学功能与重要性
作为L-异亮氨酸的酯化保护形式,本品在肽合成中作为关键中间体,能有效避免氨基酸的消旋化,同时通过苄酯基团实现羧基的定向保护。对甲苯磺酸盐的引入增强了化合物的结晶性与储存稳定性,使其在固相肽合成(SPPS)和液相肽合成中具有广泛应用价值。其立体构型(2S,3S)确保了与生物体系的手性兼容性。

3. 主要应用领域与具体用途
本品主要用于多肽药物和生物活性肽的合成,特别适用于需要异亮氨酸残基的序列构建。在医药研发领域,常用于抗肿瘤肽、抗菌肽及激素类似物的制备。此外,在生化试剂开发中,可作为手性催化剂或酶底物修饰的原料。具体应用中需结合脱保护试剂(如氢化还原)以释放游离氨基酸。

4. 储存条件与使用建议
建议密封保存于2-8℃干燥环境中,避免光照与湿气。开封后需充惰性气体(如氮气)保护以延长稳定性。使用前需恢复至室温并短暂干燥处理。溶解时优先选用无水DMF或二氯甲烷,若需水相反应建议控制pH范围(3-5)以防止酯基水解。

5. 质量控制与安全信息
本品通过HPLC检测纯度≥96%,残留溶剂符合ICH标准。操作时需佩戴防护手套及护目镜,避免吸入粉尘或接触皮肤。若意外接触,立即用大量清水冲洗并就医。废弃物应作为有害化学品处理,遵守当地环保法规。MSDS资料可提供详细毒理学数据(急性毒性LD50>2000 mg/kg,大鼠口服)。

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