2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 | CAS 6205-69-2 

产品描述

1. 产品概述与化学特性
2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物（CAS号：6205-69-2）是一种重要的糖类衍生物，分子式为C14H20N4O8，分子量为372.331。该化合物为白色至类白色结晶性粉末，纯度通常高于96%。其结构特征为葡萄糖骨架上的羟基被乙酰基保护，同时2位氨基乙酰化，并在1位引入叠氮基团。这种修饰使其成为糖化学合成中的关键中间体，具有较高的反应活性和稳定性。

2. 生物化学功能与重要性
该化合物在糖生物学和糖化学领域具有重要价值。其叠氮基团可通过点击化学（如CuAAC反应）高效地与炔烃类化合物结合，广泛应用于糖缀合物的合成。此外，乙酰基保护策略使其在寡糖链组装中表现出优异的区域选择性和立体选择性，是合成复杂糖类分子（如糖蛋白、糖脂）的重要前体。

3. 主要应用领域与具体用途
– 糖化学合成：作为糖基供体用于寡糖链的逐步组装，特别是β-糖苷键的构建。
– 药物研发：用于糖基化药物修饰，改善药物的水溶性和靶向性。
– 生物标记：通过叠氮-炔烃环加成反应，实现糖类分子的荧光标记或生物素化。
– 材料科学：参与制备糖基化功能材料，如糖修饰的聚合物或纳米颗粒。

4. 储存条件与使用建议
本品需避光保存于干燥环境中，推荐储存温度为-20°C。开封后应充入惰性气体（如氮气）密封保存，避免吸湿。使用时需在干燥条件下操作，避免与强氧化剂接触。叠氮基团在高温或机械冲击下可能存在潜在爆炸风险，建议佩戴防护装备并在通风橱中处理。

5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC检测纯度≥96%，并提供完整的COA（质量分析证书）。安全数据表明，该化合物对眼睛和皮肤有刺激性，操作时应穿戴实验服、手套和护目镜。若意外接触，需立即用大量清水冲洗并就医。废弃物应按照危险化学品规范处置，禁止直接排入环境。运输时需符合UN3373标准，标明“有机叠氮化合物”标签。