5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)-1H-吲哒唑-1-甲酸叔丁酯 | CAS 864771-44-8

产品描述

产品说明
5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)-1H-吲哒唑-1-甲酸叔丁酯产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为tert-butyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indazole-1-carboxylate，CAS号864771-44-8，分子式C18H25BN2O4，分子量344.213。结构中同时含有吲哒唑骨架和硼酸酯基团，使其兼具芳香杂环化合物的稳定性和硼酸酯的反应活性。纯度经HPLC测定大于96%，干燥失重小于0.5%。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是重要的有机硼试剂，其硼酸酯基团可通过Suzuki-Miyaura偶联反应与卤代芳烃高效构建碳-碳键。吲哒唑骨架作为 privileged structure 在药物化学中广泛存在，能模拟嘌呤环与生物靶点相互作用。叔丁氧羰基（Boc）保护基的引入增强了化合物的溶解性和稳定性，适用于多步合成反应。
3. 主要应用领域与具体用途
作为关键中间体，主要用于以下领域：
3.1 药物研发：用于合成激酶抑制剂、抗肿瘤及抗炎药物的吲哒唑类衍生物
3.2 材料科学：构建含硼有机光电材料的前驱体
3.3 化学生物学：作为蛋白质标记和探针合成的分子砌块
典型反应条件：在钯催化剂存在下，与芳基卤化物在80-100℃、弱碱性水溶液/有机相中进行交叉偶联。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃、充氮气保护的密闭容器中，避免光照和潮湿环境。开封后建议一次性使用完毕，或分装后充氩气保存。使用前需室温平衡30分钟，称量应在干燥环境下快速完成。溶解推荐使用无水DMF或THF，溶液现配现用。
5. 质量控制与安全信息
质检标准：通过1H NMR、13C NMR和LC-MS进行结构确证，HPLC检测有机杂质含量小于3%。
安全警示：
5.1 对眼睛和呼吸道有刺激性，操作时需佩戴护目镜和防尘口罩
5.2 避免与强氧化剂接触，远离火源
5.3 废弃物应作为有害化学品处理，不可直接排入下水道
急救措施：皮肤接触时立即用大量清水冲洗15分钟，误食需立即就医并提供本产品MSDS。
注：本产品仅限科研用途，不适用于临床或食品领域。具体实验方案建议参考文献：J. Med. Chem. 2019, 62, 8, 3948-3960.