3-氰基-7-氮杂吲哚 | CAS 4414-89-5

产品描述

产品说明
1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲腈（3-氰基-7-氮杂吲哚）产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile，中文别名3-氰基-7-氮杂吲哚，CAS号4414-89-5。分子式C8H5N3，分子量143.145，纯度≥96%。该化合物属于氮杂吲哚衍生物，具有吡咯并吡啶骨架和氰基官能团，极性适中，可溶于二甲基亚砜（DMSO）、甲醇等有机溶剂，微溶于水。其结构特征使其成为重要的医药中间体和生物活性分子构建模块。
2. 生物化学功能与重要性
3-氰基-7-氮杂吲哚是杂环化合物中的关键药效团，其结构广泛存在于激酶抑制剂和抗肿瘤药物中。氰基的强电子 withdrawing 特性可增强分子与靶蛋白的氢键相互作用，而氮杂吲哚骨架则能模拟嘌呤结构，干扰ATP结合位点。该分子在调节细胞信号通路（如JAK/STAT、VEGFR等）中表现出显著潜力，是开发抗炎、抗纤维化和抗增殖药物的优选骨架。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要用于以下领域：
1. 医药研发：作为激酶抑制剂（如EGFR、CDK4/6抑制剂）的核心片段，用于非小细胞肺癌、乳腺癌等靶向药物开发；
2. 有机合成：通过 Suzuki偶联、Buchwald-Hartwig胺化等反应构建复杂杂环体系；
3. 材料科学：作为光电材料前体，用于制备有机发光二极管（OLED）中的电子传输层材料。
4. 储存条件与使用建议
储存于密闭容器中，避光、防潮，建议温度-20°C至4°C长期保存，室温短期使用需充氮保护。使用时需在干燥惰性气体环境下操作（如氩气手套箱），避免与强氧化剂接触。溶解推荐使用无水DMSO（浓度≤10 mM），溶液现配现用，避免反复冻融。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC（紫外检测器254 nm）控制纯度，批次间偏差＜2%。该产品对眼睛和呼吸道有刺激性，操作时需佩戴护目镜、防尘口罩及丁腈手套。若不慎接触皮肤，立即用大量清水冲洗15分钟。废弃物应作为有害化学品处理，遵守当地法规。
（注：本说明基于现有研究数据，实际应用前请查阅最新文献并开展小试验证。）