3-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯硼酸频那醇酯 | CAS 478375-42-7

产品描述

产品说明
3-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯硼酸频那醇酯产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为3-(2-Methoxy-2-oxoethyl)phenylboronic acid, pinacol ester，CAS号478375-42-7，分子式C15H21BO4，分子量276.136。纯度经HPLC验证≥96%，具有硼酸酯类化合物的典型特性，包括对湿气敏感性和在碱性条件下的稳定性。其结构中的频那醇酯基团可增强硼原子的亲电性，而甲氧羰基乙基侧链赋予分子一定的极性，使其在有机溶剂中具有良好的溶解性（如甲醇、乙醚）。
2. 生物化学功能与重要性
作为苯硼酸衍生物，该化合物在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中表现出高效催化活性，能够与卤代芳烃形成碳-碳键。其分子设计通过频那醇酯保护硼酸基团，显著提高了储存稳定性和反应选择性，同时甲氧羰基的引入使其成为合成复杂药物中间体（如酪氨酸激酶抑制剂）的关键砌块。在糖类识别和蛋白质标记领域，其硼酸基团可特异性识别顺式二醇结构。
3. 主要应用领域与具体用途
本品主要应用于以下领域：
3.1 医药化学：作为抗肿瘤药物（如硼替佐米类似物）和糖尿病药物合成的中间体。
3.2 材料科学：用于制备有机电致发光材料（OLED）中的硼掺杂聚合物。
3.3 生化研究：作为荧光探针前体，标记细胞表面糖蛋白。
3.4 催化体系：与钯催化剂联用，实现芳基化合物的高效偶联。
4. 储存条件与使用建议
储存于惰性气体（如氩气）保护的密闭容器中，温度控制在-20°C至4°C，避免光照与湿度＞30%。使用前需在干燥箱中恢复至室温，建议反应体系严格除氧。溶解时优先选用无水THF或DMF，浓度不超过50 mM以避免自聚。
5. 质量控制与安全信息
批次质检报告包含HPLC纯度（≥96%）、1H NMR结构验证及重金属残留（＜10 ppm）。本品对眼睛和呼吸道有刺激性，操作需佩戴护目镜与防尘口罩，接触皮肤后立即用聚乙烯乙二醇冲洗。废弃物应按照有机硼化合物处置规范处理，避免强氧化剂接触。
（注：本说明基于现有研究数据，实际应用需结合具体实验条件验证。）