2-甲氧基-3-硝基-5-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2] 二噁硼烷-2-基)-吡啶 | CAS 1083168-94-8

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
2-甲氧基-3-硝基-5-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二噁硼烷-2-基)-吡啶（CAS号：1083168-94-8）是一种含硼杂环化合物，分子式为C12H17BN2O5，分子量为280.085。该化合物以吡啶环为核心结构，通过2-位甲氧基、3-位硝基以及5-位的4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷基团修饰，具有显著的电子效应和空间位阻特性。其纯度高于96%，常温下为固体，需避光保存以确保稳定性。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物作为硼酸酯类衍生物，在有机合成中表现出优异的偶联反应活性，尤其是作为Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的关键中间体。其硼酸酯基团可与卤代芳烃高效结合，构建碳-碳键，广泛应用于药物分子和功能材料的合成。此外，硝基和甲氧基的引入进一步增强了其反应多样性，使其成为多步合成中的重要砌块。
3. 主要应用领域与具体用途
在医药研发领域，该化合物常用于构建含吡啶结构的活性分子，如激酶抑制剂和抗肿瘤药物前体。在材料科学中，可用于合成有机光电材料或配体修饰的金属配合物。此外，其作为硼酸保护基的中间体，在复杂天然产物全合成中具有重要价值。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、干燥惰性气体（如氩气）保护下避光储存，开封后需充氮密封以防潮解。使用时应避免与强氧化剂或酸接触，操作需在通风橱中进行，佩戴防护手套和护目镜。溶解性测试表明，其易溶于二甲基亚砜（DMSO）和四氢呋喃（THF），微溶于甲醇。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度>96%，核磁共振（NMR）和质谱（MS）验证结构。安全数据表明，其具有刺激性，可能引起皮肤或眼部不适。若不慎接触，需立即用大量清水冲洗并就医。废弃物应按照危险化学品规范处置。建议在专业人员指导下使用，并参考材料安全数据表（MSDS）获取详细风险信息。