2-甲氧基-3-(羰基甲氧基)吡啶-5-硼酸频那醇酯 | CAS 1083168-93-7

产品描述

产品说明
2-甲氧基-3-(羰基甲氧基)吡啶-5-硼酸频那醇酯产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为Methyl 2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nicotinate，CAS号为1083168-93-7，分子式C14H20BNO5，分子量293.123。该化合物为白色至类白色结晶粉末，纯度>96%，属于吡啶硼酸酯类衍生物，其结构中的频那醇硼酯基团和甲氧羰基赋予其独特的反应活性，尤其在Suzuki-Miyaura偶联反应中表现出高稳定性与选择性。
2. 生物化学功能与重要性
作为硼酸酯保护形式的中间体，该产品在有机合成中能有效避免游离硼酸的自聚问题，同时保持与卤代物的高效偶联能力。其吡啶环结构可参与配位作用，在药物化学中常用于构建含氮杂环骨架，是合成激酶抑制剂、抗肿瘤药物及荧光探针的关键砌块。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于医药研发和材料科学领域。在医药领域，用于构建EGFR抑制剂、PARP抑制剂等靶向药物的吡啶硼酸前体；在材料化学中，可作为有机电致发光材料（OLED）的合成中间体。实验室规模推荐用量为1-5mmol，需在惰性气体保护下进行偶联反应。
4. 储存条件与使用建议
储存于-20℃、干燥惰性气氛（如氩气）环境中，避免与湿气、强氧化剂接触。开封后建议分装使用，剩余物料需充氮密封。溶解性测试显示易溶于THF、DMSO等极性有机溶剂，水溶性差，使用前需充分干燥反应体系。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC、NMR及质谱进行批次质量控制，确保杂质含量<4%。该化合物对眼睛和呼吸道有轻微刺激性，操作时应佩戴护目镜、防尘口罩及丁腈手套。若不慎接触皮肤，立即用大量清水冲洗15分钟。废弃物需按危险化学品规范处置，避免环境污染。 （注：本说明基于现有研究数据编制，实际应用前请查阅最新文献并开展小试验证。）