2-环丙基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)嘧啶 | CAS 1375301-91-9

产品描述

产品说明
2-环丙基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)嘧啶产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品为白色至类白色结晶性粉末，化学名称为2-cyclopropyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine，CAS号1375301-91-9，分子式C13H19BN2O2，分子量246.113。其结构中含嘧啶环与硼酸酯基团，具有显著的化学稳定性与反应活性。纯度经HPLC验证≥96%，易溶于常见有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)和四氢呋喃(THF)，但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物作为关键硼酸酯衍生物，在Suzuki-Miyaura偶联反应中表现出高效催化活性，能够与卤代芳烃形成碳-碳键。其嘧啶骨架赋予分子良好的生物相容性，而环丙基结构可增强空间位阻效应，显著提升反应选择性。在药物化学领域，此类结构常作为蛋白激酶抑制剂的中间体，对靶向药物开发具有重要价值。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于医药研发与有机合成领域：
3.1 医药中间体：用于构建抗肿瘤、抗病毒药物的嘧啶类活性分子片段。
3.2 材料科学：作为有机发光二极管(OLED)材料的合成前体。
3.3 化学生物学：用于开发硼中子捕获治疗(BNCT)的含硼靶向分子。
3.4 催化反应：在钯催化交叉偶联反应中作为硼酸酯供体。
4. 储存条件与使用建议
储存条件：需密封保存于-20℃惰性气体(如氩气)环境中，避免光照与湿气。开封后建议分装使用，剩余试剂需重新充氮保护。
使用建议：
4.1 反应体系需严格除氧，推荐在Schlenk线操作。
4.2 与卤代物偶联时，建议添加碳酸钾作为碱促进反应。
4.3 溶解时优先选用无水DMSO，配制后溶液建议24小时内使用。
5. 质量控制与安全信息
质量控制：通过1H NMR、13C NMR和LC-MS进行结构确证，HPLC检测有机杂质含量＜3%。每批次提供COA分析证书。
安全信息：
5.1 危害分类：刺激性物质（类别2），吞食有害（类别3）。
5.2 防护措施：操作时需佩戴防尘口罩、化学护目镜及丁腈手套。
5.3 应急处理：皮肤接触后立即用大量清水冲洗15分钟，误食需就医洗胃。
5.4 废弃物处置：按危险化学品规范处理，不可直接排入下水道。
本产品仅限科研用途，不适用于临床或食品领域。使用前请查阅最新版MSDS获取完整安全数据。