(2S)-2-(9H-芴-9-基甲氧羰基氨基)-3-[1-[(2-甲基丙烷-2-基)氧羰基]哌啶-4-基]丙酸 | CAS 313052-02-7

产品描述

产品说明
N-α-FMOC-β-(1-BOC-PIPERIDIN-4-YL)-D,L-ALANINE产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为N-α-FMOC-β-(1-BOC-哌啶-4-基)-D,L-丙氨酸，CAS号为313052-02-7，分子式为C28H34N2O6，分子量494.579。其为白色至类白色结晶性粉末，纯度>96%，兼具FMOC（9-芴基甲氧羰基）和BOC（叔丁氧羰基）双重保护基团，结构中的哌啶环与丙氨酸骨架使其在固相多肽合成（SPPS）中表现出独特的手性调控特性。
2. 生物化学功能与重要性
该化合物是重要的非天然氨基酸衍生物，FMOC基团提供紫外检测活性（λmax=265nm），BOC基团在酸性条件下可选择性脱除。其分子中的哌啶环结构能模拟蛋白质二级构象，常用于修饰肽链以增强稳定性或改变生物活性，在药物研发中用于构建靶向GPCR受体的肽类先导化合物。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于多肽药物开发领域：1）作为关键中间体用于合成含哌啶结构的治疗性肽段；2）在抗体药物偶联物（ADC）中构建可裂解连接子；3）用于蛋白酶抑制剂的设计，特别是HIV-1和HCV抑制剂研究；4）作为手性辅助试剂用于不对称合成。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃干燥避光保存，长期储存需充惰性气体保护。使用时需在干燥氮气环境下操作，溶解推荐使用DMF或二氯甲烷等极性有机溶剂。注意避免与强酸强碱直接接触，BOC脱保护建议采用30%TFA/DCM溶液。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC（C18柱，乙腈/水梯度洗脱）和质谱双重验证纯度。产品具吸湿性，开封后需立即密封。安全数据：LD50（大鼠口服）>2000mg/kg，操作时需佩戴防护手套及护目镜，MSDS编号CHEM-AM-2023-0289，废弃物处置应符合有机卤化物处理规范。
（注：本说明基于当前研究数据，实际应用前请查阅最新文献并开展小试验证）