产品说明
O-苄基-L-丝氨酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
O-苄基-L-丝氨酸(O-Benzyl-L-Serine,CAS号4726-96-9)是一种丝氨酸衍生物,分子式为C10H13NO3,分子量195.215。该化合物通过苄基保护丝氨酸的羟基基团,形成稳定的保护形式,便于在有机合成和肽链修饰中应用。其纯度≥96%,为白色至类白色结晶性粉末,可溶于极性有机溶剂(如甲醇、二甲基亚砜),微溶于水。其结构保留了L-丝氨酸的手性中心,确保了生物相容性和立体选择性。
2. 生物化学功能与重要性
O-苄基-L-丝氨酸是氨基酸保护策略中的关键中间体,广泛应用于多肽合成和药物研发。苄基保护基的引入可防止丝氨酸羟基在缩合反应中的副反应,同时可通过催化氢解选择性脱除,恢复游离羟基功能。其在蛋白质工程、酶抑制剂设计和抗体药物偶联物(ADC)开发中具有重要作用,尤其适用于需要精确控制官能团反应的场景。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要用于以下领域:
(1) 多肽合成:作为Fmoc或Boc固相合成中的保护氨基酸单体,用于构建含丝氨酸的肽链;
(2) 药物化学:用于合成小分子靶向药物或前体化合物,如激酶抑制剂和抗菌剂;
(3) 生物偶联:作为连接子或间隔臂,参与抗体-药物偶联物(ADC)的制备;
(4) 科研试剂:用于研究丝氨酸代谢途径或蛋白质翻译后修饰机制。
4. 储存条件与使用建议
建议在干燥、避光条件下储存于2-8°C环境中,长期保存需置于惰性气体(如氩气)保护的密封容器内。使用时需在干燥环境下操作,避免反复冻融。溶解时建议先用少量DMSO助溶,再稀释至目标缓冲体系。注意苄基保护基对氢化反应敏感,需避免接触钯碳等催化剂。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度≥96%,符合国际化学品标准。安全数据表明其具有低急性毒性(LD50>2000 mg/kg,大鼠口服),但仍需遵守实验室常规防护措施(佩戴手套、护目镜)。避免吸入粉尘或接触黏膜,如意外接触需用大量清水冲洗。废弃物应作为有害化学品处理,遵守当地环保法规。
(全文共计498字)