O-叔丁基-L-丝氨酸 | CAS 18822-58-7

产品描述

产品说明
O-叔丁基-L-丝氨酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
O-叔丁基-L-丝氨酸（化学名称：(2S)-2-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoic acid）是一种非天然氨基酸衍生物，CAS号为18822-58-7，分子式为C7H15NO3，分子量为161.199。该化合物为白色至类白色结晶性粉末，纯度≥96%，具有手性中心，属于L-构型丝氨酸的叔丁基醚保护形式。其结构中叔丁氧基的引入显著增强了空间位阻效应，使其在酸性条件下稳定性显著提高，同时保留了氨基酸的两性离子特性。
2. 生物化学功能与重要性
作为丝氨酸的结构类似物，O-叔丁基-L-丝氨酸在生物体系中表现出独特的性质。其叔丁氧基团可有效阻断丝氨酸羟基的参与反应，使其成为多肽固相合成中丝氨酸残基的关键保护基团。该衍生物在维持α-氨基和羧基反应活性的同时，能选择性避免羟基的副反应，在复杂肽链组装中具有不可替代的作用。此外，其结构特性使其成为研究酶底物特异性、蛋白质折叠及药物-受体相互作用的理想工具分子。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要应用于三大领域：一是多肽药物合成，作为Fmoc/tBu策略中丝氨酸的保护单体，广泛用于GLP-1类似物、抗菌肽等药物的工业化生产；二是蛋白质工程研究，通过定点引入修饰氨基酸探究蛋白质功能；三是医药中间体制备，用于开发丝氨酸衍生物类蛋白酶抑制剂。具体使用时需注意其溶解性特点，推荐使用DMF或DCM作为溶剂体系。
4. 储存条件与使用建议
产品需严格避光保存于-20℃干燥环境中，开封后建议充氮气保护。在常温下可稳定保存12个月，长期储存需置于惰性气体氛围。使用前需平衡至室温并避免吸湿，称量操作应在干燥环境下进行。建议工作浓度为0.1-0.5M（于DMF中），反应体系应控制pH7-9以获得最佳偶联效率。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度≥96%，重金属含量<10ppm，符合USP级标准。安全数据表明其LD50（大鼠口服）>2000mg/kg，但仍需佩戴防护装备操作。MSDS显示其可能引起眼睛刺激，接触后应立即用大量清水冲洗。废弃物处理需遵守当地化学品管理法规，建议采用专业焚烧法处置。
（注：本说明基于当前研究数据编制，具体应用需根据实验条件优化。产品规格可能因批次微调，请以随货COA为准。）