N’-叔丁氧羰基-L-鸟氨酸 | CAS 13650-49-2

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
(2S)-2-amino-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid（中文名：N’-叔丁氧羰基-L-鸟氨酸）是一种重要的氨基酸衍生物，CAS号为13650-49-2，分子式为C10H20N2O4，分子量为232.277。该化合物为白色至类白色结晶粉末，纯度≥96%，具有明确的立体构型（L型）。其结构特征为鸟氨酸的α-氨基和侧链氨基均被叔丁氧羰基（Boc）保护，赋予其良好的稳定性和溶解性，易溶于有机溶剂如二甲基亚砜（DMSO）和甲醇，微溶于水。
2. 生物化学功能与重要性
作为鸟氨酸的Boc保护衍生物，该化合物在肽合成中扮演关键角色。其侧链保护基（Boc）可选择性脱除，确保α-氨基在固相肽合成（SPPS）中的定向偶联，同时避免副反应。鸟氨酸本身是尿素循环和精氨酸生物合成的中间体，参与多胺代谢和细胞增殖调控，因此其衍生物广泛应用于生物活性肽（如抗菌肽、细胞穿透肽）的构建。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品主要用于医药研发和生物化学研究领域：
– 作为关键中间体用于合成含鸟氨酸的肽类药物（如抗肿瘤肽、激素类似物）。
– 在 PROTAC 技术中用于连接配体与E3连接酶配体的 linker 构建。
– 作为生化试剂用于酶学研究和代谢通路分析。
– 在材料科学中用于功能化生物相容性聚合物的修饰。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C、干燥避光条件下长期储存，短期使用可置于4°C环境。开封后需充入惰性气体（如氮气）密封保存，避免吸湿和氧化。使用时需在干燥环境下操作，溶解前恢复至室温以减少溶剂残留。建议通过薄层色谱（TLC）或高效液相色谱（HPLC）监测反应进程。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC验证纯度≥96%，重金属含量<10 ppm，符合生化试剂标准。操作时需佩戴防护手套和护目镜，避免吸入粉尘或接触皮肤。如意外接触，立即用大量清水冲洗并就医。化学废弃物应按照有机胺类化合物处理规范处置。安全数据表（SDS）可应要求提供。 注：本产品仅限科研用途，不适用于诊断或治疗用途。