N-苄氧羰基-L-丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 | CAS 3401-36-3

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate（N-苄氧羰基-L-丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯）是一种高纯度生化试剂，CAS号为3401-36-3，分子式为C15H16N2O6，分子量为320.297。该化合物为白色至类白色结晶粉末，纯度≥96%，属于氨基酸衍生物，具有手性中心（S构型）。其结构中的活性酯基（N-羟基琥珀酰亚胺酯）与苄氧羰基（Cbz）保护基赋予其优异的反应特性，常用于肽合成中的羧基活化。
2. 生物化学功能与重要性
作为保护性氨基酸活化酯，该试剂在肽链延伸中起关键作用。N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS酯）可高效与氨基反应形成酰胺键，而Cbz基团可通过催化氢化选择性脱除。其L-构型确保产物保持天然氨基酸的手性纯度，适用于对立体化学有严格要求的生物偶联与药物合成。
3. 主要应用领域与具体用途
本产品广泛应用于固相/液相肽合成、蛋白质修饰及生物共轭化学领域。具体用途包括：
– 作为中间体合成Cbz保护的二肽或多肽
– 制备靶向药物载体（如抗体-药物偶联物）
– 功能化生物材料表面（如固定化酶载体）
– 科研级小分子探针标记
4. 储存条件与使用建议
需密封保存于-20℃干燥环境中，避免反复冻融。开封后建议充氮保护以延长活性。使用时需在无水条件下操作（如DMF或DMSO溶剂体系），并配合缩合剂（如DIC）以提升偶联效率。注意NHS酯对湿度敏感，建议现配现用。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC、NMR及质谱进行批次质检，确保杂质（如游离酸或水解产物）≤4%。安全数据：
– 危害提示：可能引起皮肤/眼睛刺激，吸入有害
– 防护措施：佩戴防尘口罩、护目镜及丁腈手套
– 应急处理：接触后立即用大量清水冲洗，吸入时转移至通风处
– 废弃物处置：按危险化学品规范处理
注：本产品仅供科研使用，不适用于临床或食品用途。具体实验方案需结合文献优化反应条件。