产品说明 N-苄氧羰基-D-色氨酸产品说明书 1. 产品概述与化学特性 本产品化学名称为(2R)-3-(1H-…
产品说明
N-苄氧羰基-D-色氨酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid,CAS号为2279-15-4,分子式为C19H18N2O4,分子量338.357。其结构为D-色氨酸的α-氨基经苄氧羰基(Cbz)保护后的衍生物,外观通常为白色至类白色结晶性粉末,纯度≥96%。该化合物在有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)中溶解性良好,水溶性较低,熔点为185-188°C,需避光保存以维持稳定性。
2. 生物化学功能与重要性
作为手性氨基酸保护体,本产品在肽合成中具有关键作用。苄氧羰基(Cbz)保护基可通过催化氢化或酸解法选择性脱除,确保氨基酸的立体构型(D型)在合成过程中不被破坏。其吲哚环结构保留了色氨酸的生物活性特征,适用于构建具有特定空间构型的多肽或蛋白质类似物,在酶学研究和受体配体设计中尤为重要。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品主要用于固相/液相肽合成,尤其适用于需要D-构型色氨酸的抗菌肽、神经活性肽及激素类似物的制备。在药物研发中,常用于开发蛋白酶抑制剂或靶向GPCR的候选化合物。此外,还可作为手性中间体用于不对称合成,或作为生化试剂用于蛋白质结构-功能关系研究。
4. 储存条件与使用建议
建议密封储存于-20°C干燥环境中,长期保存需充惰性气体保护。开封后需避免反复冻融,使用前平衡至室温以减少吸湿。溶解时推荐先用少量DMSO助溶,再稀释至缓冲体系。操作时需佩戴防护手套及护目镜,确保通风良好。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度≥96%,重金属含量<10ppm,符合生化试剂标准。安全数据表明其对眼睛和皮肤有刺激性(GHS分类:H315-H319),不慎接触需立即用大量清水冲洗。废弃物应作为有害化学品处理,避免直接排放至环境。详细毒理学数据参见随附的MSDS文件。
注:本说明基于当前研究数据编制,具体应用需结合实验条件优化。