N-苄氧羰基-D-缬氨酸 - 科试剂
(2R)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid CAS 1685-33-2

N-苄氧羰基-D-缬氨酸

(2R)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
专业生化试剂

产品说明 N-苄氧羰基-D-缬氨酸产品说明书 1. 产品概述与化学特性 N-苄氧羰基-D-缬氨酸((2R)-3…

化学信息

CAS号
1685-33-2
分子式 (MF)
C13H17NO4
分子量 (MW)
251.278 g/mol
纯度/等级
98%

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产品说明
N-苄氧羰基-D-缬氨酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
N-苄氧羰基-D-缬氨酸((2R)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid)是一种手性氨基酸衍生物,化学式为C13H17NO4,分子量251.278,CAS号为1685-33-2。该化合物为白色至类白色结晶性粉末,纯度≥96%,具有光学活性(D构型)。其结构中的苄氧羰基(Cbz)为典型氨基保护基团,羧基和手性中心使其成为多肽合成的重要中间体。
2. 生物化学功能与重要性
作为D-缬氨酸的N-保护形式,本品在生物化学领域主要用于控制氨基酸的手性定向反应。苄氧羰基的引入可选择性保护氨基,避免副反应,同时在酸性条件下易脱保护(如氢解或HBr/醋酸处理),使其成为固相肽合成(SPPS)和液相肽合成的关键原料。其D-构型特性在合成非天然肽类及手性药物研发中具有不可替代的作用。
3. 主要应用领域与具体用途
本品广泛应用于医药研发、生物材料合成及酶学研究领域。具体用途包括:1)作为手性砌块用于抗肿瘤药物、抗生素(如缬氨霉素类似物)的合成;2)在不对称催化反应中作为配体或催化剂前体;3)用于制备具有特殊构象的多肽类似物,以研究蛋白质结构与功能关系。
4. 储存条件与使用建议
建议密封保存于干燥、避光环境中,储存温度2-8℃。长期储存需充惰性气体(如氮气)保护。使用前需平衡至室温,避免反复冻融。溶解时推荐使用极性有机溶剂(如DMF、DMSO),水溶性较差(<1 mg/mL,25℃)。实验操作应在通风橱中进行,避免直接接触皮肤或吸入粉尘。 5. 质量控制与安全信息 本产品经HPLC检测纯度≥96%,旋光度[α]20/D为+15°至+18°(c=1 in DMF)。安全数据:LD50(大鼠经口)>2000 mg/kg,属于低毒类物质,但仍需佩戴防护手套和护目镜。废弃物处理需符合有机化学品处置规范,避免与强氧化剂接触。
(注:本说明基于现有研究数据,具体应用需结合实验条件优化。)

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