N-芴甲氧羰基-N’-苄氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸 | CAS 252049-08-4

产品描述

产品说明
N-芴甲氧羰基-N’-苄氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-(phenylmethoxymethylamino)butanoic acid，是一种具有双重保护基团的L-2,4-二氨基丁酸衍生物。其分子式为C27H26N2O6，分子量474.505，CAS号为252049-08-4。该化合物以白色至类白色结晶粉末形式存在，纯度≥96%，结构中含有芴甲氧羰基（Fmoc）和苄氧羰基（Cbz）保护基团，可选择性脱保护，适用于多肽固相合成中的正交保护策略。
2. 生物化学功能与重要性
作为氨基酸保护单体，本产品在肽链组装中可精准控制2,4-二氨基丁酸的氨基反应位点。Fmoc基团在碱性条件下（如20%哌啶/DMF）可高效脱除，而Cbz基团需通过氢化或酸性条件脱保护，这种特性使其成为合成含特殊结构多肽（如分支肽、荧光标记肽）的关键中间体。其L-构型确保与天然肽链的手性兼容性。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于医药研发与生物化学领域：
3.1 多肽药物开发：用于构建含2,4-二氨基丁酸残基的靶向肽（如整合素配体）、抗菌肽及药物偶联物（ADC）的链接单元。
3.2 材料科学：作为功能化碳纳米管或高分子材料的修饰试剂，引入氨基活性位点。
3.3 分子探针制备：通过Fmoc脱保护后游离的α-氨基，可进一步偶联荧光标记物或生物素。
4. 储存条件与使用建议
4.1 储存条件：密封避光保存于-20°C干燥环境中，长期储存建议充入惰性气体。
4.2 溶解特性：推荐使用DMF、DCM或THF溶解（浓度≤50mM），水溶性差（<0.1mg/mL）。 4.3 操作建议：称量时需在干燥环境中快速完成，避免反复冻融。建议分装后使用，剩余溶液需在-20°C保存并于24小时内使用。 5. 质量控制与安全信息 5.1 质量控制：通过HPLC（C18柱，乙腈/水梯度洗脱）检测纯度，质谱（ESI-MS）验证分子量。 5.2 安全数据：属于刺激性化学品，操作时需佩戴护目镜及防尘口罩。皮肤接触后应立即用大量清水冲洗，眼睛接触需用生理盐水冲洗15分钟并就医。废弃物应作为有害化学废料处理，避免直接排放。 本产品仅限科研用途，不适用于临床或食品领域。具体使用方案建议参考文献： - Solid-Phase Peptide Synthesis: A Practical Guide (2000) - J. Org. Chem. 2003, 68, 1904-1909