N-芴甲氧羰基-N’-苄氧羰基-D-二氨基丙酸 | CAS 387824-80-8

产品描述

产品说明
N-芴甲氧羰基-N’-苄氧羰基-D-二氨基丙酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本品化学名称为(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid，CAS号387824-80-8，分子式C26H24N2O6，分子量460.479，是一种双保护型氨基酸衍生物。其结构同时包含芴甲氧羰基（Fmoc）和苄氧羰基（Cbz）保护基团，纯度≥96%，常温下呈白色至类白色结晶粉末。该化合物具有明确的手性中心（D-构型），在极性有机溶剂如DMF、DCM中溶解性良好，但在水中溶解度较低。
2. 生物化学功能与重要性
作为多肽合成中的关键中间体，本品通过Fmoc和Cbz基团分别保护α-氨基和侧链氨基，可实现选择性脱保护（Fmoc基团在碱性条件下脱除，Cbz基团需氢解脱除）。这种特性使其在固相多肽合成（SPPS）中尤为重要，能有效避免副反应，提高目标肽链的合成效率与纯度。其D-构型特性还可用于合成非天然肽类及手性药物研究。
3. 主要应用领域与具体用途
主要应用于医药研发、生物化学及材料科学领域：
– 多肽药物开发：作为Fmoc-SPPS法的保护单体，用于合成抗菌肽、激素类似物等；
– 手性催化剂合成：作为配体或中间体参与不对称催化反应；
– 生物共轭材料：修饰高分子材料以引入功能性氨基基团；
– 科研标准品：用于HPLC或质谱分析中的参照物质。
4. 储存条件与使用建议
储存于密闭容器中，避光、防潮，建议温度-20°C长期保存，短期使用可置于2-8°C环境。开封后需充惰性气体（如氮气）保护以避免氧化。使用时需在干燥环境下操作，溶解建议选用无水DMF或DCM，避免与强酸、强氧化剂接触。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC、NMR和质谱进行批次纯度验证，符合USP/EP标准。安全数据：
– 危害提示：可能引起眼睛/皮肤刺激，吸入或误食有害；
– 防护措施：操作时佩戴护目镜、防尘口罩及丁腈手套；
– 应急处理：接触皮肤后立即用肥皂水冲洗，误食需就医；
– 废弃物处置：按危险化学品规范处理，不可直接排入环境。
（注：本说明基于现有研究数据，具体应用需结合实验条件进一步优化。）