N-芴甲氧羰基-D-正缬氨酸 | CAS 144701-24-6

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
N-芴甲氧羰基-D-正缬氨酸（化学名称：(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid）是一种重要的手性氨基酸衍生物，CAS号为144701-24-6，分子式为C20H21NO4，分子量为339.385。该化合物以Fmoc（芴甲氧羰基）为保护基团，具有较高的化学稳定性和光学纯度（≧96%）。其结构中的D-正缬氨酸残基为非天然氨基酸，在肽链合成中表现出独特的空间位阻效应和构象调控能力。
2. 生物化学功能与重要性
Fmoc-D-正缬氨酸是多肽固相合成（SPPS）中的关键砌块，尤其适用于构建含有D-氨基酸的肽类化合物。其Fmoc保护基可在碱性条件下（如哌啶/DMF）高效脱除，而羧基可通过活化试剂（如HBTU/HOBt）参与缩合反应。该衍生物在肽链中引入D-构型，可增强肽的代谢稳定性并调控其二级结构，对开发抗菌肽、激素类似物及靶向药物具有重要意义。
3. 主要应用领域与具体用途
– 多肽药物研发：用于合成含D-氨基酸的 therapeutic peptides，如抗菌肽和受体拮抗剂
– 材料科学：作为手性模板参与自组装肽纳米材料的制备
– 化学生物学：用于构建蛋白酶抑制剂或构象限制性探针
– 不对称合成：作为手性助剂或中间体参与复杂分子构建
4. 储存条件与使用建议
本品需避光保存于-20℃干燥环境中，开封后建议充氮保护。使用前需恢复至室温并避免反复冻融。溶解推荐使用DMF或DCM等无水溶剂，操作应在惰性气体保护下进行。与强氧化剂、强酸/碱接触可能导致分解。
5. 质量控制与安全信息
通过HPLC验证纯度≧96%，旋光度检测确保光学活性符合标准。MS和NMR进行结构确证。本品对眼睛和呼吸道有轻微刺激性，操作时应佩戴防护手套及护目镜。若接触皮肤，立即用大量清水冲洗。废弃物需按危险化学品规范处置。
（注：实际安全操作请参照最新版SDS文件）