N-芴甲氧羰基-3,5-二氟-L-苯丙氨酸 | CAS 205526-24-5

产品描述

产品说明
N-芴甲氧羰基-3,5-二氟-L-苯丙氨酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为(2S)-3-(3,5-二氟苯基)-2-(9H-芴-9-基甲氧羰基氨基)丙酸，是一种经Fmoc（9-芴甲氧羰基）保护的非天然氨基酸衍生物。其分子式为C24H19F2NO4，分子量423.409，CAS号为205526-24-5。白色至类白色结晶性粉末，纯度≥96%（HPLC测定），具有典型的手性中心（S构型）和芳环氟取代结构，在紫外光（254 nm）下可显荧光特性。
2. 生物化学功能与重要性
作为Fmoc保护的苯丙氨酸类似物，该化合物在固相多肽合成（SPPS）中充当关键中间体。3,5-二氟取代赋予其独特的电子效应和空间位阻，可显著改变肽链的构象稳定性与生物活性。其Fmoc基团在碱性条件（如20%哌啶/DMF）下可高效脱除，而羧基端可通过活化试剂（如HBTU/HOBt）进行偶联反应，适用于自动化肽合成仪操作。
3. 主要应用领域与具体用途
3.1 多肽药物开发：用于构建含氟氨基酸残基的靶向肽类分子，增强代谢稳定性及膜穿透性。
3.2 蛋白质工程：作为探针研究蛋白质-配体相互作用中芳香族氨基酸的氟代效应。
3.3 材料科学：合成氟标记的生物相容性高分子材料。
3.4 科研试剂：用于激酶抑制剂、GPCR调节剂等小分子化合物的结构修饰。
4. 储存条件与使用建议
4.1 储存：密封避光保存于-20°C干燥环境中，惰性气体（如氩气）保护可延长稳定性。
4.2 溶解性：推荐使用DMF、DCM或THF等有机溶剂溶解，水溶性需先脱除Fmoc保护基。
4.3 操作：建议在通风橱中佩戴防护装备（手套/护目镜），避免吸入粉尘或接触皮肤。
5. 质量控制与安全信息
5.1 质控标准：通过HPLC（C18柱，乙腈/水梯度洗脱）和质谱（ESI-MS）双重验证。
5.2 安全数据：符合GHS分类，警示语H315-H319（造成皮肤/眼睛刺激），应急处理需用大量清水冲洗接触部位。
5.3 运输：按非危险化学品运输，但建议使用冰袋维持低温条件。
本产品仅供科研使用，不适用于诊断或治疗用途。具体实验方案需根据目标分子特性优化。