N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 | CAS 21947-98-8

产品描述

产品说明
N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-tritylsulfanylpropanoic acid，是一种重要的半胱氨酸衍生物，CAS号为21947-98-8。其分子式为C27H29NO4S，分子量463.589，纯度≥96%。该化合物为白色至类白色结晶性粉末，具有三苯甲基（Trt）和叔丁氧羰基（Boc）双重保护基团，可溶于二甲基亚砜（DMSO）、二氯甲烷等有机溶剂，但在水中溶解度较低。其结构中的手性中心（R构型）确保了光学纯度，适用于不对称合成。
2. 生物化学功能与重要性
作为半胱氨酸的双重保护形式，本产品在肽合成中具有关键作用。三苯甲基可高效保护巯基免受氧化和副反应干扰，而Boc基团则提供氨基保护，两者均可在酸性条件下选择性脱除。这种特性使其成为固相肽合成（SPPS）和天然蛋白质修饰的重要中间体，尤其适用于含半胱氨酸残基的复杂肽链构建。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品广泛应用于多肽药物研发、蛋白质工程及生物偶联领域。具体用途包括：1）作为Fmoc/tBu策略中半胱氨酸的保护单体；2）用于合成含二硫键的肽类激素（如胰岛素类似物）；3）作为荧光标记或生物素化修饰的前体；4）在抗体-药物偶联物（ADC）开发中用于定点偶联。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20℃、干燥避光条件下长期储存，开封后需充惰性气体密封。使用前需平衡至室温以避免结露。溶解时建议先用少量DMSO助溶，再稀释至目标溶剂。操作需在惰性气体保护下进行，防止巯基氧化。工作浓度应根据实验体系优化，推荐先进行小规模测试。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度≥96%，重金属含量<10 ppm。安全数据表明其具有刺激性，需避免吸入或接触皮肤。操作时应佩戴防护手套、护目镜，并在通风橱中进行。废弃物需按危险化学品规范处置。如意外接触，立即用大量清水冲洗并就医。提供符合ISO 9001和REACH法规的质检报告。 （注：实际使用前请查阅最新版物质安全数据表MSDS并遵循实验室安全规程。）