N-叔丁氧羰基-N’-(2-氯苄氧羰基)-L-鸟氨酸 | CAS 118554-00-0

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
Boc-Orn(2-Cl-Z)-OH，化学名称为N-叔丁氧羰基-N’-(2-氯苄氧羰基)-L-鸟氨酸，是一种重要的保护氨基酸衍生物。其CAS号为118554-00-0，分子式为C18H25ClN2O6，分子量为400.854。该化合物以白色至类白色结晶或粉末形式存在，纯度通常不低于96%。Boc-Orn(2-Cl-Z)–OH在有机合成中表现出优异的稳定性，尤其适用于多肽合成中的正交保护策略。其结构中的Boc（叔丁氧羰基）和2-Cl-Z（2-氯苄氧羰基）基团为鸟氨酸的α-氨基和侧链氨基提供了选择性保护，便于后续定向偶联反应。
2. 生物化学功能与重要性
作为鸟氨酸的衍生物，Boc-Orn(2-Cl-Z)-OH在多肽和蛋白质化学中具有关键作用。鸟氨酸是尿素循环的中间体，其修饰形式广泛参与生物活性肽的构建。该化合物的双重保护特性使其成为合成复杂多肽（如抗菌肽、细胞穿透肽）的理想砌块。其侧链保护基2-Cl-Z可通过温和的氢解脱除，而Boc基团在酸性条件下可选择性去除，这种正交性显著提高了合成效率。
3. 主要应用领域与具体用途
Boc-Orn(2-Cl-Z)-OH主要用于固相多肽合成（SPPS）和液相多肽合成，尤其适用于需要精确控制鸟氨酸残基修饰的场合。具体应用包括：1）合成含有鸟氨酸结构单元的抗菌肽；2）构建药物载体分子中的连接臂；3）制备酶抑制剂或受体配体的中间体。在药物研发领域，该化合物常用于修饰多肽的电荷分布或溶解性，以优化药代动力学性质。
4. 储存条件与使用建议
建议将本品密封保存于-20°C干燥环境中，避免光照和潮湿。开封后需充入惰性气体（如氮气）以延长稳定性。使用前需恢复至室温并短暂干燥处理。溶解性测试表明，该产品易溶于二甲基甲酰胺（DMF）、二氯甲烷（DCM）等有机溶剂，但在水中溶解度较低。实验操作应在通风橱中进行，并避免与强酸、强氧化剂接触。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC和质谱严格质量控制，确保批次间一致性。安全数据表明，该化合物可能引起眼睛和皮肤刺激，操作时应佩戴防护手套和护目镜。若不慎接触，立即用大量清水冲洗并就医。废弃物需按危险化学品处理规范处置。建议在专业化学人员指导下使用，并参考材料安全数据表（MSDS）获取详细毒理学信息。