N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 | CAS 13574-13-5

产品描述

产品说明
1. 产品概述与化学特性
Boc-Glu(OBzl)-OH，化学名称为N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸5-苄酯，是一种重要的氨基酸衍生物，CAS号为13574-13-5。其分子式为C17H23NO6，分子量为337.368，纯度通常不低于96%。该化合物为白色至类白色结晶粉末，具有明确的立体构型（L-构型），在有机溶剂如二甲基甲酰胺（DMF）和氯仿中溶解性良好，但在水中溶解度较低。其结构中的Boc（叔丁氧羰基）和苄酯（OBzl）保护基团使其在多肽合成中具有关键作用。
2. 生物化学功能与重要性
Boc-Glu(OBzl)-OH是谷氨酸的双重保护形式，既保护了α-氨基（Boc基团），又保护了γ-羧基（苄酯基团）。这种保护策略在多肽固相合成和液相合成中至关重要，可避免不必要的副反应，如分子间缩合或消旋化。谷氨酸本身是蛋白质结构和功能中的重要氨基酸，参与神经递质合成和能量代谢，而其保护形式则为人工合成生物活性多肽提供了高效工具。
3. 主要应用领域与具体用途
该产品广泛应用于医药研发、生物化学研究及多肽合成领域。具体用途包括：作为中间体用于合成具有生物活性的多肽药物（如激素类似物或酶抑制剂）；在疫苗开发中用于构建抗原表位；在材料科学中用于制备功能化聚合物。其保护基团可通过酸解（Boc）和氢解（OBzl）选择性脱除，兼容多种合成策略。
4. 储存条件与使用建议
建议在干燥、避光条件下储存，温度控制在2-8°C，以延长稳定性。开封后需充入惰性气体（如氮气）并密封保存，避免吸湿或氧化。使用时应佩戴防护手套和护目镜，在通风橱中操作。溶解时优先选用DMF或二氯甲烷，避免与强氧化剂或强酸直接接触。
5. 质量控制与安全信息
本产品通过HPLC和质谱严格检测，确保纯度≥96%，且符合国际化学品标准（如Sigma-Aldrich同级规格）。安全数据表明，其急性毒性较低，但可能对眼睛和皮肤有轻微刺激性。若不慎接触，需立即用大量清水冲洗并就医。废弃物应作为有害化学废料处理，遵守当地环保法规。