N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸 | CAS 6382-93-0

产品描述

产品说明
N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸产品说明书
1. 产品概述与化学特性
本产品化学名称为(2R)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid，是一种经过修饰的精氨酸衍生物。其分子式为C14H20N4O4，分子量308.333，CAS号为6382-93-0。产品为白色至类白色结晶性粉末，纯度≥96%，具有明确的立体构型（D型）和苯氧羰基保护基团，在肽合成及生物化学研究中表现出优异的稳定性与反应特异性。
2. 生物化学功能与重要性
作为精氨酸的结构类似物，该化合物通过羰基苯氧基保护α-氨基，保留了胍基团的活性，使其成为肽链修饰和酶底物研究的关键中间体。其独特的保护基策略可有效防止副反应，在固相肽合成（SPPS）中广泛应用于困难序列的构建，尤其适用于含有精氨酸残基的活性肽（如抗微生物肽、激素类似物）的定向合成。
3. 主要应用领域与具体用途
3.1 多肽药物开发：作为Fmoc/tBu策略下的保护氨基酸单体，用于合成具有生物活性的精氨酸修饰肽段。
3.2 酶学研究：作为精氨酸脱亚胺酶（PAD）等酶的竞争性抑制剂或底物类似物，用于机制研究。
3.3 蛋白质工程：通过位点特异性引入修饰，探究精氨酸残基在蛋白质折叠及分子识别中的作用。
4. 储存条件与使用建议
4.1 储存条件：密封避光保存于-20°C干燥环境中，长期储存建议充入惰性气体。
4.2 溶解性：推荐使用DMF或DMSO作为溶剂，水溶性较差（<1 mg/mL，25°C）。 4.3 使用注意：解冻后需平衡至室温再开盖，避免吸湿；建议现配现用，残余溶液需分装冻存。 5. 质量控制与安全信息 5.1 质量控制：通过HPLC（C18柱，UV 254 nm）检测纯度，质谱（ESI-MS）验证分子量，手性HPLC确认光学纯度。 5.2 安全数据：属于刺激性化学品，操作时需佩戴防护手套及护目镜。避免吸入粉尘，如接触皮肤应立即用大量清水冲洗。废弃物需按危险化学品规范处置。 5.3 运输规范：符合UN2811标准，常温运输需附加干燥剂和防震包装。 （注：本说明基于现有研究数据编制，具体应用需结合实验体系优化条件。）