N-[芴甲氧羰基]-O-苄基-D-苏氨酸 | CAS 131545-63-6

产品描述

产品说明
N-[芴甲氧羰基]-O-苄基-D-苏氨酸产品说明
1. 产品概述与化学特性
N-[芴甲氧羰基]-O-苄基-D-苏氨酸（化学名称：(2R,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylmethoxybutanoic acid）是一种重要的氨基酸衍生物，CAS号为131545-63-6，分子式为C26H25NO5，分子量为431.48。该化合物为白色至类白色结晶性粉末，纯度≥96%，具有手性中心，属于D-苏氨酸的保护形式，其芴甲氧羰基（Fmoc）和苄基（Bn）保护基团可增强其在有机溶剂中的溶解性，同时避免副反应的发生。
2. 生物化学功能与重要性
本产品在肽合成中作为关键中间体，Fmoc保护基团可通过碱性条件（如哌啶）选择性脱除，而苄基保护基团在酸性条件下稳定，适用于固相肽合成（SPPS）和液相肽合成。其立体构型（D-苏氨酸）在非天然肽链构建和生物活性分子设计中具有独特价值，常用于模拟天然肽的结构或增强其代谢稳定性。
3. 主要应用领域与具体用途
该化合物广泛应用于多肽药物研发、生物共轭物合成及蛋白质工程领域。具体用途包括：
– 作为Fmoc保护的D-苏氨酸前体，用于自动化多肽合成仪构建定制肽序列。
– 用于合成含有O-苄基保护基团的特殊肽段，避免羟基在缩合反应中发生副反应。
– 在糖肽或抗生素（如万古霉素类似物）研究中作为结构修饰单元。
4. 储存条件与使用建议
建议在-20°C下避光干燥储存，长期保存需充惰性气体（如氮气）。使用前需恢复至室温并避免反复冻融。溶解时推荐使用二甲基甲酰胺（DMF）或二氯甲烷（DCM）等有机溶剂。操作时需在通风橱中进行，并佩戴防护手套及护目镜。
5. 质量控制与安全信息
本产品经HPLC检测纯度≥96%，符合肽合成级标准。安全信息如下：
– 可能对眼睛、皮肤及呼吸系统造成刺激，接触后需立即用大量清水冲洗。
– 避免吸入粉尘，操作时需佩戴防尘口罩。
– 废弃物应按照有机有害化学品规范处置。
– 安全术语参考：S22（勿吸入粉尘）、S24/25（避免接触皮肤和眼睛）。
注：具体实验方案需结合目标反应体系优化，建议查阅相关文献或咨询技术支持。